绿色介质中钯催化碳碳键的偶联反应研究
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碳-碳键交叉偶联反应是形成新的C-C键的重要方法,近年来一直是催化化学和有机化学的研究热点。绿色化学是当前化学领域研究的热点和前沿,其中用清洁环保型反应介质替代传统的有机溶剂是绿色化学的重要研究内容之一。低分子量的液态聚乙二醇(PEG)作为一种新型的绿色有机反应溶剂正受到人们的极大关注。PEG具有无毒、不挥发、不易燃、热稳定性好、廉价易得、生物可降解、易于回收和循环使用等优点。此外,PEG可以溶解众多的有机化合物和有机金属配合物。因此,PEG作为有机溶剂的替代品和均相催化剂的载体己经成功地应用到许多有机反应中。聚乙二醇-400与水可形成的极性强、蒸汽压低、对无机和有机化学物都有良好溶解性、化学和热力学性质稳定的溶液。本论文分为四章。第一章:碳-碳键交叉偶联反应研究进展本章综述了近年来传统溶剂和绿色介质中常见的碳-碳键交叉偶联反应的研究进展。第二章:PdCl2-PEG400体系中原位生成纳米钯催化的原子经济的Stille偶联反应研究本章研究了在PEG-400中,在微波辐射下实现了一种高效的无配体钯催化的发生在溴代/碘代芳烃与四苯基锡之间原子经济型的Stille偶联反应。反应用四分子的卤代芳烃与一分子的四苯基锡生成了四分子的联苯类化合物。催化剂氯化钯被PEG-400还原原位生成了纳米钯,在反应中起到了真正的高效催化剂的效果。无需添加任何配体和活化剂,PdCl2-PEG体系在Stille偶联中展现了很高的反应活性。第三章:纳米钯催化四苯硼钠和卤代芳烃的Suzuki–Miyaura偶联反应研究在本章中,我们报道了一种高效的原位生成纳米钯催化的四苯硼钠和溴苯或氯苯的Suzuki–Miyaura偶联反应,该反应在50℃条件下PEG400/H2O混合溶剂中进行,高效的合成了一系列联苯类化合物。第四章:钯催化的苯磺酰氯与末端烯烃类化合物的Heck偶联反应研究在本章中,我们报道了醋酸钯催化的苯磺酰氯与末端烯烃类化合物的类Heck偶联反应,以1,4-二氧六环为溶剂,110℃条件下使用三苯基膦作配体得到了不错的效果。
摘要 | 第7-8页 |
Abstract | 第8-9页 |
第一章 碳-碳键交叉偶联反应研究进展 | 第10-47页 |
摘要 | 第10页 |
1.1 引言 | 第10-11页 |
1.2 Stille 偶联反应 | 第11-16页 |
1.2.1 传统有机溶剂中的 Stille 偶联反应 | 第11-14页 |
1.2.2 绿色介质聚乙二醇(PEG)及有水参与的 Stille 偶联反应 | 第14-16页 |
1.3 Suzuki-Miyaura 偶联反应 | 第16-31页 |
1.3.1 传统有机溶剂中的 Suzuki-Miyaura 偶联反应 | 第16-21页 |
1.3.2 绿色介质聚乙二醇(PEG)及有水参与的 Suzuki-Miyaura 偶联反应 | 第21-31页 |
1.4 Heck 偶联反应 | 第31-37页 |
1.4.1 传统有机溶剂中的 Heck 偶联反应 | 第32-34页 |
1.4.2 绿色介质聚乙二醇(PEG)及有水参与的 Heck 偶联反应 | 第34-37页 |
1.5 Sonogashira 偶联反应 | 第37-41页 |
1.5.1 传统有机溶剂中的 Sonogashira 偶联反应 | 第38-39页 |
1.5.2 绿色介质聚乙二醇(PEG)及有水参与的 Sonogashira 偶联反应 | 第39-41页 |
1.6 结束语 | 第41-42页 |
参考文献 | 第42-47页 |
第二章 PdCl2-PEG400 体系中原位生成纳米钯催化 Stille 偶联反应研究 | 第47-63页 |
摘要 | 第47页 |
2.1 引言 | 第47-48页 |
2.2 实验部分 | 第48-49页 |
2.2.1 试剂与仪器 | 第48页 |
2.2.2 实验原理 | 第48页 |
2.2.3 实验步骤 | 第48-49页 |
2.3 实验结果与讨论 | 第49-53页 |
2.3.1 实验条件的探索与优化 | 第49-50页 |
2.3.2 反应最优条件 | 第50页 |
2.3.3 实验结果与讨论 | 第50-52页 |
2.3.4 催化体系的循环使用 | 第52-53页 |
2.4 小结 | 第53页 |
2.5 化合物光谱数据 | 第53-58页 |
参考文献 | 第58-60页 |
代表化合物谱图 | 第60-63页 |
第三章 纳米钯催化的四苯硼钠和卤代芳烃的 Suzuki-Miyaura 偶联反应研究 | 第63-76页 |
摘要 | 第63页 |
3.1 引言 | 第63-64页 |
3.2 实验部分 | 第64-65页 |
3.2.1 试剂与仪器 | 第64页 |
3.2.2 实验原理 | 第64页 |
3.2.3 实验步骤 | 第64-65页 |
3.3 实验结果与讨论 | 第65-69页 |
3.3.1 实验条件的探索与优化 | 第65-66页 |
3.3.2 反应最优条件 | 第66页 |
3.3.3 实验结果与讨论 | 第66-68页 |
3.3.4 催化体系的循环使用 | 第68-69页 |
3.4 小结 | 第69页 |
3.5 化合物光谱数据 | 第69-74页 |
参考文献 | 第74-76页 |
第四章 钯催化的苯磺酰氯与末端烯烃类化合物的 Heck 偶联反应研究 | 第76-85页 |
摘要 | 第76页 |
4.1 引言 | 第76页 |
4.2 实验部分 | 第76-77页 |
4.2.1 试剂与仪器 | 第76-77页 |
4.2.2 实验原理 | 第77页 |
4.2.3 实验步骤 | 第77页 |
4.3 实验结果与讨论 | 第77-79页 |
4.3.1 实验条件的探索与优化 | 第77-78页 |
4.3.2 反应最优条件 | 第78-79页 |
4.3.3 实验结果与讨论 | 第79页 |
4.4 小结 | 第79-80页 |
4.5 化合物光谱数据 | 第80-81页 |
参考文献 | 第81-83页 |
代表化合物谱图 | 第83-85页 |
硕士期间发表的论文 | 第85-86页 |
致谢 | 第86页 |
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