一种基于BODIPY的小分子探针和一种基于9,10-菲二胺的阴离子探针

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迄今为止,已经有较多的研究是利用荧光染料对阴离子进行识别,但是能在水相中进行阴离子识别的探针却很少报道。探针1是以邻菲二醌为原料,通过羟胺化,氯酰化得到中间体K;以9—蒽—甲酸为原料通过还原,氯化,取代等反应,得到中间体荧光团H;最后以四氢呋喃为溶剂,在氮气氛中,K和H反应五天得到最终产物。探针1对多种阴离子的选择性测试表明,它对磷酸根离子和碘离子有较高的响应,其荧光淬灭超过了百分之五十。更为重要的是,所有阴离子的测试均是在纯水相溶剂的条件下进行的,因而此探针具备能在生物体系中识别磷酸根离子和碘离子特征。对未来在真实生物环境中阴离子识别染料的设计也具有一定的指导意义.对于检测含巯醇基氨基酸的荧光分子探针虽然有了一定的进展,但是在对半胱氨酸的专一性选择的探针研究上,仍有很多的难题。基于硫醇基的强亲核性,常常通过一些亲核反应来对其和其他氨基酸进行识别。BODIPY(氟化硼二吡咯)类荧光染料作为一类新兴的荧光染料,因其良好的光物理性质,在过去的二十年内得到广泛的研究。本文以光学性能优异的BODIPY(氟化硼二吡咯)作为发光团,通过甲酰化,氯化,胺取代等反应,将喹啉环链入BODIPY母体中,合成了一类新型的BODIPY类荧光探针2。识别机理是基于巯基的强亲核性,探针2很容易与巯基发生亲核取代反应,从而使探针的荧光恢复。检测试验结果显示该探针对半胱氨酸、高半光氨酸和谷胱甘肽三种氨基酸具有识别作用。进一步通过亲核反应速率的不同,又可以将半光氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽区别开来。这样一个识别含巯醇基氨基酸反应型OFF-ON荧光探针,在医疗生物领域具有应用潜力。
摘要第4-5页
Abstract第5页
引言第8-9页
1 文献综述第9-28页
    1.1 荧光分子探针第9-17页
        1.1.1 概述第9页
        1.1.2 基于连接方式的荧光分子探针设计原理第9-12页
        1.1.3 几种常用的鎓类阴离子受体第12-17页
    1.2 以9,10-邻菲二胺为母体的咪唑类对阴离子识别的荧光分子探针的研究第17-23页
        1.2.1 阴离子探针的设计原理第17页
        1.2.2 几种常见的阴离子探针第17-23页
    1.3 以BODIPY为母体检测半胱氨酸的荧光分子探针的研究第23-28页
        1.3.1 半胱氨酸的重要性第24-25页
        1.3.2 BODIPY类荧光团的发展第25页
        1.3.3 几种以BODIPY为母体的荧光分子探针第25-26页
        1.3.4 BODIPY母体的合成第26-28页
2 以邻菲二胺为母体的咪唑类荧光分子探针1设计合成第28-41页
    2.1 本章研究工作的设计思路第28-29页
    2.2 合成路线第29-30页
    2.3 实验部分第30-35页
        2.3.1 实验药品与试剂第30-31页
        2.3.2 表征仪器第31页
        2.3.3 探针1的合成第31-34页
        2.3.4 中间体化合物的合成结构表征第34-35页
    2.4 结果与讨论第35-40页
        2.4.1 不同阴离子对探针1吸收光谱的影响第35页
        2.4.2 不同阴离子对探针1荧光发射光谱的影响第35-36页
        2.4.3 不同浓度的PO_4~(3-)离子对探针1荧光发射光谱的影响第36-37页
        2.4.4 不同浓度的I~-离子对探针1荧光发射光谱的影响第37-38页
        2.4.5 探针1加入PO_4~(3-)和I~-荧光发射光谱的时间动力学研究第38-39页
        2.4.6 不同pH条件下探针1荧光发射光谱第39-40页
    2.5 本章小结第40-41页
3 以BODIPY为母体检测半胱氨酸的荧光分子探针的设计合成及应用第41-50页
    3.1 本章研究工作的设计思路第41-42页
    3.2 合成路线第42-43页
    3.3 实验部分第43-45页
        3.3.1 实验药品与试剂第43页
        3.3.2 表征仪器第43页
        3.3.3 探针2的合成第43-45页
    3.4 结果与讨论第45-49页
        3.4.1 探针2与不同氨基酸作用的紫外吸收曲线第45-46页
        3.4.2 探针2和不同氨基酸底物反应的荧光发射曲线第46-47页
        3.4.3 探针2与不同氨基酸底物作用的时间动力学曲线第47-48页
        3.4.4 探针2与半胱氨酸结合机理的讨论第48-49页
    3.5 本章小结第49-50页
结论第50-51页
参考文献第51-55页
附录A 部分化合物的谱图第55-62页
攻读硕士学位期间发表学术论文情况第62-63页
致谢第63-64页
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