含羧甲砜基官能的芳香化合物是非常重要的有机合成中间体,可以合成新型除草剂甲基磺草酮应用于农药领域,还可以合成α,β-不饱和砜类以及抗生素甲砜霉素等化合物应用于医疗领域等,应用广泛,所以研究合成这一系列含羧甲砜基官能团的芳香化合物并且提高其收率是非常有意义的。而目前文献中已报道的含有羧甲砜基芳香化合物的合成存在着收率较低、合成方法繁琐、反应条件苛刻等缺陷,因此需要找寻一条收率较好、反应过程简单、反应条件相对温和的合成路线来合成羧甲砜基芳香化合物。本研究以甲苯及苯为起始原料,依次经过氯磺化和还原、羧甲基化一锅法成功合成了含有羧甲砜基芳香化合物——对羧甲砜基甲苯和羧甲砜基苯,并采取同样的合成路线探索N-羧甲砜丙基苯胺类化合物的合成。本论文详细考察了对甲苯磺酰氯经还原、羧甲基化一锅法制备对羧甲砜基甲苯的反应。优化了反应工艺,确定了较佳的反应条件,即：以亚硫酸钠还原对甲苯磺酰氯的条件是：以10%NaOH水溶液控制反应体系酸性,使反应体系的pH=8,反应温度为70℃,反应时间为3h,反应物投料比为n(对甲苯磺酰氯)：n(亚硫酸钠)=1：1.1；还原反应完成后,向反应体系中直接加入氯乙酸钠进行羧甲基化反应,反应4h后,经浓盐酸酸化得对羧甲砜基甲苯,收率达97.9%。
