羰基酸合成丁烯酸内酯的研究及RBCBs合成多环化合物的研究

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众所周知,环状结构大量存在于各种天然产物、药物分子和材料中。而在过去几十年中,人们投入大量精力研究成环反应,并取得了巨大的成就。鉴于环状化合物在各个方面的重要作用,本人在硕士阶段主要从事以下两类环状化合物的合成研究---丁烯酸内酯类化合物和多环化合物。(1)羰基酸合成丁烯酸内酯类化合物在这一部分,我们介绍了三种高效实用的丁烯酸内酯的合成方式。首先,我们以羰基酸和三级醇为底物,在Lewis酸和Br?nsted酸的共同作用下制备多取代丁烯酸内酯;其次,我们以羰基酸和非末端炔为底物,在Lewis酸的催化下制备γ-多取代丁烯酸内酯;最后,我们以羰基酸和末端炔为底物,在Lewis酸和Br?nsted酸的共同催化下制备多取代丁烯酸内酯。我们通过用酸来代替传统的昂贵的金属催化剂,既摆脱了金属残留的影响,也降低了反应成本。同时,该反应体系还体现了原子效益、绿色环保等一系列概念。(2)RBCBs合成多环化合物在这一部分,我们介绍了两种新颖的多环化合物的合成方式。首先,我们通过[Rh(cod)(OH)]2的催化作用实现RBCBs的烯基化反应,随后通过一步反应转化成各种环状化合物;其次,我们通过[Pd(C3H6)Cl]2催化作用实现RBCBs的芳基化反应,随后通过两步反应转化成各种三亚苯类多环芳烃。与传统的制备方法相比,我们的策略具有更高的区域选择性,从而获得单一的产物,同时也避免了冗繁的反应步骤。
中文摘要第4-5页
abstract第5页
第一章 绪论第8-17页
    1.1 引言第8页
    1.2 丁烯酸内酯的研究进展第8-12页
        1.2.1 通过分子内环化制备丁烯酸内酯第8-9页
        1.2.2 通过分子间环化制备丁烯酸内酯第9-10页
        1.2.3 在五元环上进行修饰制备丁烯酸内酯第10-12页
    1.3 多环芳香类化合物的研究进展第12-16页
        1.3.1 通过偶联反应制备多环芳香类化合物第12-13页
        1.3.2 通过苯炔中间体制备多环芳香类化合物第13-15页
        1.3.3 通过自由基过程制备多环芳香类化合物第15-16页
    1.4 本论文选题依据及意义第16-17页
第二章 羰基酸合成丁烯酸内酯的研究第17-38页
    2.1 研究背景第17-21页
    2.2 结果与讨论第21-37页
        2.2.1 羰基酸与三级醇制备丁烯酸内酯第21-27页
        2.2.2 羰基酸与二苯乙炔制备 γ-羟基丁烯酸内酯第27-32页
        2.2.3 羰基酸与苯乙炔制备丁烯酸内酯第32-37页
    2.3 本章小结第37-38页
第三章 RBCBs合成多环化合物的研究第38-60页
    3.1 研究背景第38-43页
    3.2 结果与讨论第43-59页
        3.2.1 RBCBs的C-C键烯化制备多取代菲第43-52页
        3.2.2 RBCBs的C-C键芳基化制备三亚苯第52-59页
    3.3 本章小结第59-60页
第四章 结论与展望第60-62页
    4.1 结论第60-61页
    4.2 展望第61-62页
第五章 实验部分第62-116页
    5.1 实验通则第62页
    5.2 实验部分第62-116页
        5.2.1 羰基酸与三级醇制备丁烯酸内酯第62-69页
        5.2.2 羰基酸与非末端炔制备 γ-羟基丁烯酸内酯第69-76页
        5.2.3 羰基酸与末端炔制备丁烯酸内酯第76-83页
        5.2.4 RBCBs的C-C键烯化制备多取代菲第83-94页
        5.2.5 RBCBs的C-C键芳基化制备三亚苯第94-116页
参考文献第116-122页
化合物的核磁谱图第122-133页
硕士期间发表文章第133-134页
致谢第134-135页
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