由于N-烷基取代的四氢咔唑酮衍生物在医药和化工领域具有重要的应用价值和研究意义,需要不断开发关于N-烷基取代的四氢咔唑酮衍生物的新的合成方法,本文即针对N-烷基取代的四氢咔唑酮衍生物的合成方法进行研究,主要包含以下几个方面:根据已经报道的方法,本文先制备了一系列的3-(N-烷基取代氨基)环己-2-烯酮,然后与合成的高价碘化物作用合成了一系列的2-碘-3-(N-烷基取代苯胺基)-环己-2-烯酮作为底物,尝试了多种条件来完成分子内的环合反应,试图得到N-烷基取代四氢咔唑酮。经过多种条件的筛选,最终发现用醋酸钯催化的方法,在N,N-二甲基甲酰胺中可以顺利完成分子内环合反应,最终得到N-烷基取代四氢咔唑酮,共合成了18种底物。实验结果表明,无论苯环上有供电子基团还是吸电子基团均能经过环合得到N-烷基取代四氢咔唑酮。但是芳环取代基的不同会影响反应的产率和区域选择性。这一方法的最主要的特点是,底物的合成中用到了高价碘化物衍生物,最终产物咔唑酮的苯环部分可以来源于高价碘化物,这为这类化合物的合成开辟了新的思路。另外本文还发现了一种以3-(N-烷基取代苯胺基)环己-2-烯酮为底物,通过钯催化剂催化氧化环合的方法来合成N-烷基取代四氢咔唑酮。首先采用文献报道的方法制备一系列的3-(N-烷基取代氨基)环己-2-烯酮,然后再在氢化钠和卤代烷的作用下在氮原子上再引入一个取代基得到本实验所需要的底物。然后以醋酸钯为催化剂,在通入氧气流的条件下,底物可以在醋酸中顺利的环合为N-烷基取代四氢咔唑酮。共得到了14种环合产物。该反应采用Wacker氧化循环的方法来再生钯催化剂,从而减少昂贵钯催化剂的使用。该方法不同于以往的先制备1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮,再将氮原子烷基化的方法,而是直接氧化环合3-(N-二烷基取代)环己-2-烯酮。并且这一方法适用于多种底物,操作简单,收率较高。但美中不足的是对于合成8位取代的N-烷基取代四氢咔唑酮目标化合物具有一定的难度。这两种合成N-烷基取代四氢咔唑酮的方法的机理和路线完全不同,且各有优势,可以根据目标产物的结构特点选择不同的方法。