羧甲基壳聚糖的制备及其磺化研究

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羧甲基壳聚糖(CMC)是壳聚糖众多衍生物中研究最多的一类物质,由于水溶性的增强,使其具有成膜、保湿、螯合等优良的特性,因而能够广泛应用于医药、废水处理、抗菌和生物传感等领域。磺化羧甲基壳聚糖更是具有和肝素非常类似的活性基团。本文通过实验摸索确定了三种不同取代位置的CMC(N,O-CMC,O-CMC,N-CMC)的制备工艺,并从取代度(DS)、红外(IR)和核磁(NMR)等方面对产物进行了分析和表征,为进一步研究它们的生物活性和构效关系奠定了一定的基础;采用合成的O-CMC为原料,制备了磺化羧甲基壳聚糖和低分子量磺化羧甲基壳聚糖。主要实验内容和结果如下:(1)改变羧甲基化反应条件,制备了取代度不同的多种的N,O-CMC。采用基团保护的方法,加入苯甲醛与壳聚糖的氨基反应生成醛亚胺,羧甲基化反应之后在酸性条件下水解脱保护,选择性的制备出O-CMC。采用乙醛酸与壳聚糖氨基反应生成西佛碱,然后在碱性环境下还原制得N-CMC。(2)采用DMF-氯磺酸体系作为磺化试剂,采用合成的O-CMC为原料制备出了磺化羧甲基壳聚糖和低分子量磺化羧甲基壳聚糖,硫酸酯基含量分别为16.78%和19.06%,对其进行红外和核磁表征,表明主产物是6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖。
摘要第5-6页
Abstract第6页
第一章 前言第10-23页
    1.1 引言第10页
    1.2 甲壳质和壳聚糖第10-14页
        1.2.1 甲壳质和壳聚糖简介第10-11页
        1.2.2 甲壳质和壳聚糖的理化性质第11页
        1.2.3 甲壳质和壳聚糖的化学改性及其应用第11-14页
    1.3 羧甲基壳聚糖(CMC)第14-17页
        1.3.1 N,O-CMC 的制备第14-15页
        1.3.2 O-羧甲基壳聚糖(O-CMC)的制备第15页
        1.3.3 N-羧甲基壳聚糖(N-CMC)的制备第15-16页
        1.3.4 羧甲基壳聚糖的应用第16-17页
    1.4 磺化壳聚糖第17-20页
        1.4.1 磺化壳聚糖的理化性质第17页
        1.4.2 磺化壳聚糖的制备第17-19页
        1.4.3 磺化体系的选择第19页
        1.4.4 磺化壳聚糖的生物活性第19-20页
    1.5 选题依据第20-21页
    1.6 研究内容第21-23页
第二章 羧甲基壳聚糖的制备第23-43页
    2.1 引言第23页
    2.2 实验材料第23-24页
        2.2.1 药品和试剂第23-24页
        2.2.2 实验设备第24页
    2.3 实验部分第24-27页
        2.3.1 不同取代度 N,O-CMC 的制备第24-25页
        2.3.2 O-CMC 的制备第25-26页
        2.3.3 N-CMC 的制备第26页
        2.3.4 壳聚糖分子量测定第26页
        2.3.5 壳聚糖脱乙酰度(DD)测定第26-27页
        2.3.6 CMC 羧甲基度(DS)测定第27页
        2.3.7 红外光谱分析第27页
        2.3.8 核磁共振波谱分析第27页
    2.4 结果与讨论第27-43页
        2.4.1 壳聚糖分子量的测定第27页
        2.4.2 壳聚糖脱乙酰度测定第27-28页
        2.4.3 产物羧甲基度测定第28-30页
        2.4.4 产物红外表征第30-33页
        2.4.5 产物核磁表征第33-37页
        2.4.6 N,O-CMC 制备小结第37-41页
        2.4.7 O-CMC 制备小结第41页
        2.4.8 N-CMC 制备小结第41-43页
第三章 磺化羧甲基壳聚糖的制备第43-52页
    3.1 引言第43-44页
    3.2 实验材料第44页
        3.2.1 药品和试剂第44页
        3.2.2 实验设备第44页
    3.3 实验部分第44-47页
        3.3.1 低分子量壳聚糖的制备第44-45页
        3.3.2 低分子量磺化壳聚糖的制备第45页
        3.3.3 低分子量 6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖的制备第45页
        3.3.4 6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖的制备第45页
        3.3.5 低分子量壳聚糖分子量测定第45-46页
        3.3.6 比浊法测硫酸根含量第46页
        3.3.7 红外光谱分析第46页
        3.3.8 核磁共振波谱分析第46-47页
    3.4 结果与讨论第47-52页
        3.4.1 低分子量壳聚糖的制备第47页
        3.4.2 低分子量磺化壳聚糖正交实验第47-49页
        3.4.3 6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖的制备第49页
        3.4.4 产物红外表征第49-51页
        3.4.5 产物核磁表征第51-52页
第四章 结论第52-53页
参考文献第53-57页
个人简历第57页
发表的学术论文第57页
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