基于杂环化合物的橙红光热激活延迟荧光材料的设计、合成及性能研究

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有机发光二极管(OLEDs)具有亮度高、功耗低、视角宽、响应速率快、可主动发光、全彩显示等优点,广泛应用于固态照明和平板显示领域,在学术界和工业界具有广阔的发展前景。近年来,在国内外科学家和工程师们的努力下,开发出了继传统的荧光材料和磷光材料之后的第三代有机电致发光材料,也就是热激活延迟荧光材料(TADF),它同时具有荧光材料和磷光材料的发光特点。通常将TADF材料作为OLED的客体材料,按一定比例和主体材料进行掺杂,掺杂后的材料作为OLED的发光层,这样不仅避免使用磷光材料需要的铱(Ir)和铂(Pt)等稀有的贵金属,还可以提高器件的性能。因此,开发新的TADF客体材料特别重要。本论文基于N-苯基-4-溴-1,8-萘酰胺、7,10-二溴-2,3-二氰基吡嗪菲和2,3,4,5,6-五氟苯腈,通过改变其取代基种类和数目,设计并合成了一系列纯有机小分子D-A型和D-A-D型的TADF材料。并且对这些材料的化学结构、热学、光物理、电化学和器件性能进行了研究。第一章中,首先简单介绍了有机电致发光的历史进程、工作原理、器件结构、性能指数和材料分类;然后重点介绍了 TADF的历史进程、基本原理和材料类型;最后简要阐述了本论文的研究思路。第二章中,以吩噁嗪、吩噻嗪和1,3-二咔唑基苯基为给电子基团,通过Suzuki等反应将给电子基团连接到萘酰亚胺吸电子基团上,合成了三种新的化合物PXZ-NPA、PTZ-NPA和mCP-NPA。研究并对比了这三种化合物的热学、光物理和电化学性能,发现它们的分解温度都较高,稳定性较好,材料PXZ-NPA的荧光发射波长为635 nm,可以作为红光TADF材料,通过循环伏安曲线计算出了能级值,发现它们都有较深的LUMO能级,较浅的HOMO能级,且能隙较小,有利于空穴和电子传输,提高器件性能。通过器件的制备,发现以材料PXZ-NPA为客体材料、CBP为主体材料制备出来的器件性能最好,最大外量子效率(EQEmax)为5.1%,启亮电压为4.0 V,当亮度达到4072 cd/m2时,所需要的电压为18.2 V。第三章中,通过简单的偶联反应,合成基于吩噁嗪、吩噻嗪、咔唑衍生物和吡嗪菲的客体材料,分别为PXZ-DCPP、PTZ-DCPP、DDPhCzDCPP和DDTPACzDCPP。对这四种化合物的热稳定性进行研究,发现它们的分解温度都较高,均在300 ℃以上,稳定性良好;通过光物理性能的研究,发现材料DDPhCzDCPP和DDTPACzDCPP可作为橙红光的材料;通过循环伏安曲线,发现材料PXZ-DCPP的能隙值最小,仅为1.26 eV,且通过制备器件,发现以PXZ-DCPP为客体材料、CBP为主体材料掺杂后作为发光层制备出来的器件性能最好,最大外量子效率可以达到17.4%。,启亮电压为3.2 V,当亮度达到11766 cd/m2时,所需要的电压为15.2 V。第四章中,分别用吩噻嗪和吩噁嗪对2,3,4,5,6-五氟苯腈进行修饰,用NaH法分别制备了 3PXZFCN、4PXZFCN、3PTZFCN和4PTZFCN四个目标产物。通过对这四种化合物的电化学、热学和光物理性能的研究,发现材料3PTZFCN的稳定性最好,分解温度可达到405 ℃,玻璃化转变温度可以达到130 ℃,材料4PXZFCN的发射波长发生明显的红移,可以作为橙光材料。分别用这四种材料制备器件,外量子效率分别为2.3%、3.3%、1.7%和2.1%,以材料4PXZFCN为客体材料、CBP为主体材料掺杂后作为发光层制备出来的器件性能最好,启亮电压为3.8 V,当亮度达到5851 cd/m2时,所需要的电压为13.6 V。第五章,对本论文的研究内容进行了总结,并且对TADF OLEDs的发展做出展望。
摘要第3-5页
Abstract第5-6页
第1章 绪论第10-28页
    1.1 有机电致发光第10-17页
        1.1.1 有机电致发光的历史与现状第10-12页
        1.1.2 有机电致发光的工作原理第12-13页
        1.1.3 有机电致发光的器件结构第13-14页
        1.1.4 有机电致发光的性能指数第14-15页
        1.1.5 有机电致发光材料的分类第15-17页
    1.2 热激活延迟荧光第17-27页
        1.2.1 热激活延迟荧光的研究历史与现状第17-18页
        1.2.2 热激活延迟荧光的基本原理第18-22页
        1.2.3 热激活延迟荧光材料的类型第22-26页
        1.2.4 分子设计第26-27页
    1.3 本论文的研究理念第27-28页
第2章 萘酰亚胺类有机电致发光材料的合成、表征及性能研究第28-46页
    2.1 引言第28-29页
    2.2 实验部分第29-33页
        2.2.1 仪器和试剂第29-30页
        2.2.2 化合物的合成第30-33页
    2.3 化合物的性能表征第33-34页
        2.3.1 化合物的结构表征及测试方法第33页
        2.3.2 化合物的热学性质测试第33-34页
        2.3.3 化合物的光物理性质测试第34页
        2.3.4 化合物的电化学性质测试第34页
    2.4 有机电致发光器件的制备第34-35页
    2.5 结果与讨论第35-41页
        2.5.1 化合物的合成及表征第35-36页
        2.5.2 化合物的热学性质第36-38页
        2.5.3 化合物的光物理性质第38-40页
        2.5.4 化合物的电化学性质第40-41页
    2.6 化合物在电致发光器件中的应用第41-44页
    2.7 本章小结第44-46页
第3章 吡嗪菲类有机电致发光材料的合成、表征及性能研究第46-66页
    3.1 引言第46-47页
    3.2 实验部分第47-51页
        3.2.1 仪器和试剂第47-48页
        3.2.2 化合物的合成第48-51页
    3.3 结果与讨论第51-60页
        3.3.1 化合物的合成及表征第51-52页
        3.3.2 化合物的热学性质第52-54页
        3.3.3 化合物的光物理性质第54-57页
        3.3.4 化合物的电化学性质第57-58页
        3.3.5 化合物的荧光寿命的测定第58-59页
        3.3.6 化合物的理论计算第59-60页
    3.4 化合物在电致发光器件中的应用第60-64页
    3.5 本章小结第64-66页
第4章 苯腈类有机电致发光材料的合成、表征及性能研究第66-80页
    4.1 引言第66-67页
    4.2 实验部分第67-69页
        4.2.1 仪器和试剂第67-68页
        4.2.2 化合物的合成第68-69页
    4.3 结果与讨论第69-76页
        4.3.1 化合物的合成及表征第69-71页
        4.3.2 化合物的热学性质第71-72页
        4.3.3 化合物的光物理性质第72-74页
        4.3.4 化合物的电化学性质第74-76页
    4.4 化合物在电致发光器件中的应用第76-78页
    4.5 本章小结第78-80页
第5章 总结和展望第80-82页
    5.1 本文总结第80-81页
    5.2 展望第81-82页
参考文献第82-98页
附录 化合物的相关图谱第98-118页
致谢第118-120页
攻读学位期间科研成果第120页
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