具有生物活性的N，N-双取代-α-氨基酰胺衍生物的合成--（Ⅰ）：N-2-取代呋喃甲酰基-α-氨基酸的合成 （Ⅱ）：N，N-双取代-α-氨基酰胺衍生物的合成及生物活性测定

为了寻找符合21世纪农药发展要求的新型农药先导化合物,本文在原有工作基础上采用活性基团叠加法,设计并合成了通式分别为(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的31种未见文献报导的目标化合物。(1)以六种DL-α-氨基酸为主要骨架引入5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基,设计合成了6种未见文献报导的N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-α-氨基酸(Ⅰ);(2)以α-丙氨酸为骨架引入5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基和取代苯胺,设计合成了11种未见文献报道N’-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-N-取代苯基-α-丙氨酰胺(Ⅱ);以N’-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)-α-氨基酸为原料,在DCC/DMAP的催化下,羧合得到14种未见文献报道的N’-(5-邻-氯苯基-2-呋喃甲酰基)-N-取代吡啶甲基-α-氨基酰胺(Ⅲ)。本文在合成(Ⅲ)时采用DCC-DMAP法,DMAP作为酰化催化剂对酰化反应有着极强的催化作用,其亲核性极强,比只采用DCC的文献法,反应时间由8h降至3h。采用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等对上述三个系列目标化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱性质、反应条件、合成方法进行了较为系统的分析和讨论。目标化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的结构通式如下:委托华中师范大学化学学院生测部对化合物(Ⅱ)、(Ⅲ)进行除草活性的初筛测定;对化合物(Ⅲ)进行杀菌活性的初筛测定。委托国家南方农药创制中心(浙江)基地药效部对化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的部分化合物进行杀虫活性的初筛测定。除草活性结果表明:系列(Ⅱ)和(Ⅲ)的部分目标化合物具有一定的除草活性;例如化合物Ⅱd对双子叶植物油菜根部和茎部的抑制率超过了90%。杀菌活性结果表明:系列(Ⅲ)的部分目标化合物具有一定的杀菌活性,例如,Ⅲb对黄瓜灰霉病(Botrytis cinereapers)的杀菌活性超过了80%以上。杀虫结果表明:Ⅲh在500 mg/L浓度下,红蜘蛛的死亡率为90%。