为了寻找具有抗肿瘤活性的医药先导化合物及筛选符合21世纪发展要求的农药先导化合物,本文以取代胺为原料,经过Michael加成、Dieckmann缩合、水解脱羧及Grignard反应,设计合成了18个未见文献报道的新型连环哌啶醇Ia～Ir。采用核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)、质谱(EI-MS)、元素分析等方法对目标化合物Ia～Ir进行了结构表征,并对其物理性质、波谱性质、反应条件及合成方法进行了较为系统的分析和讨论。为了进一步探索化合物的结构与性质的关系,本文对化合物Im、In、Io进行了单晶培养及X-射线单晶衍射测定,初步分析了化合物Im、In、Io晶体结构特征。目标化合物Ia～Ir的结构如下:本文在本课题组合成六钼酸有机亚胺衍生物的工作基础上,发现了一种新的合成偶氮化合物的方法,即在(n-Bu4N)4[α-Mo8O26]氧化的情况下,以取代苯并噻唑盐酸盐为原料,DCC脱水,乙腈为溶剂经过一个双脱氢偶联(DDHC)反应合成了偶氮苯并噻唑类衍生物,为了研究这一双脱氢偶联反应,本文设计合成了3个2,2’-偶氮苯并噻唑衍生物IIa～IIc。采用紫外可见光谱(UV/Vis)、核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)、质谱(EI-MS)、元素分析对目标化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱性质、反应条件、反应机理进行了初步分析和讨论。为了进一步了解化合物的空间结构,本文对化合物IIa、IIb进行了单晶培养及X-射线单晶衍射测定,报道了2个未见文献报道的单晶结构(化合物IIa、IIb),并初步分析其晶体结构特征。合成偶氮苯并噻唑类衍生物的反应通式及目标化合物IIa～IIc结构如下:委托上海师范大学动物细胞-分子生物学实验室,完成了化合物Ia～Ir对白血病K562细胞系增殖影响的测定,结果表明:在100 mg/L浓度下,对白血病K562细胞系的增殖有明显的抑制作用,抑制率高达70.16～87.46%,明显高于抗癌药5-氟脲嘧啶60.26%,可能具有潜在的抗癌活性。由于哌啶类化合物也具有农药活性,因此委托华中师范大学化学学院生测部对化合物Ia～Ir进行了除草、杀菌活性的初步普筛工作,结果表明:系列(I)的部分目标化合物具有较好的除草活性,其中在100 mg/L浓度下,化合物Im对双子叶植物—油菜和单子叶植物—稗草的根抑制率分别为91.9%和97.9%,部分化合物具有一定的选择性杀菌活性,但都不够高,其中在100 mg/L下化合物Il对苹果轮纹菌抑制活性最高只有76.19%。
