含氮杂环化合物的多组分合成及其表征研究

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杂环化合物是一类非常重要的物质,对其合成方法的研究一直是有机合成关注的重要课题。近年来,多组分反应由于其简单、高效且具有较高原子经济性,引起了化学家和药物工作者极大兴趣,逐渐成为有机合成发展的趋势之一。为此,我们采用经典的Hantzsch反应和1,3-偶极环加成反应合成出一系列含氮杂环化合物,并对三苯胺-吡啶化合物的有机电致发光性能进行了初步研究。第一部分通过简单易得的原料芳香醛、芳香酮、氰乙酰基吲哚和醋酸铵,利用微波辅助一锅法Hanztsch反应,高效地合成了新型含吡啶环骨架的多官能团杂环化合物,该类化合物结构新颖,具有较有意义的杂环骨架;发现利用微波辐射能够有效地促进二氢吡啶化合物的芳构化生成吡啶化合物,有效地改进了Hanztsch反应的实验方法。该合成方法具有普遍通用性,改变底物取代基团,可以顺利得到一系列具有结构多样性的新型吡啶类杂环化合物,可构建组合化学反应库。同时研究了氰基乙酰基吡咯和1,3-二芳基丙烯酮、醋酸铵的三组分Hanztsch反应,合成了含吡咯环的吡啶化合物。第二部分以1-甲基-2-氰基乙酰基吡咯和芳香醛缩合合成了10种未见文献报道的丙烯酮类亲偶极体;以合成的亲偶极体与靛红、肌氨酸进行1,3-偶极环加成反应得到10种未见文献报导的新型含吡咯环的螺吡咯烷化合物,产物的产率在76%-89%之间。经X-射线单晶衍射确证了产物的空间构型,初步探讨了反应的区域选择性和立体选择性。进一步研究了芳香醛、1-甲基-2-氰基乙酰基吡咯、靛红(苊醌)和肌氨酸四组分一锅法的1,3-偶极环加成反应,对比了传统的加热回流和微波辐射下反应情况,发现微波辐射能够有效促进反应进行,缩短反应时间。提供了一种简便、快速合成结构复杂的螺吡咯烷化合物的方法。第三部分利用多组分反应把三苯胺基团引入到吡啶环骨架中,合成了系列三苯胺-吡啶衍生物,研究了它们的紫外可见吸收光谱、荧光发射光谱。对其中代表性化合物进行了电化学和热性能分析。化合物分子极性大,以晶体存在,没有玻璃化转变现象。该类化合物由具有空穴传输能力的三苯胺基团、吲哚基团和电子传输能力的吡啶基团、氰基构成的多功能发光体系,是促进有机电致发光器件中空穴和电子平衡并提高发光效率和器件稳定性的一种切实可行的途径,可以作为多功能特征的掺杂型发光材料应用于有机电致发光领域。
中文摘要第3-4页
ABSTRACT第4-5页
第一章 前言第8-33页
    1.1 多组分反应的定义及其历史发展第8-10页
    1.2 多组分反应的特点及在有机合成中的优势第10-12页
    1.3 发展新的多组分反应的策略第12-13页
    1.4 多组分反应发展趋势第13页
    1.5 多组分反应在合成杂环化合物中的应用第13-32页
        1.5.1 含氧杂环化合物的多组分合成第14-20页
        1.5.2 含氮杂环化合物的多组分合成第20-30页
        1.5.3 含硫杂环化合物的多组分合成第30-31页
        1.5.4 含不同杂原子杂环化合物的多组分合成第31-32页
    1.6 本论文研究的主要内容和目的第32-33页
第二章 微波辐射下多组分反应合成吡啶杂环衍生物第33-65页
    2.1 背景介绍第33-36页
    2.2 氰基乙酰基吲哚及其衍生物参与的反应第36-45页
        2.2.1 合成路线的设计第36页
        2.2.2 合成的初步尝试结果及条件的最优化第36-39页
        2.2.3 最优化条件下反应的适用性研究和讨论第39-41页
        2.2.4 反应机理推测第41页
        2.2.5 取代3-氰基乙酰基吲哚参与的反应第41-43页
        2.2.6 醛、苯乙酮、氰基乙酰基吲哚和醋酸铵四组分反应第43-45页
    2.3 氰基乙酰基吡咯参与的反应第45-48页
        2.3.1 合成路线的设计第46页
        2.3.2 合成的初步尝试及反应条件的优化第46-47页
        2.3.3 优化条件下反应适用性探讨第47-48页
        2.3.4 反应机理推测第48页
    2.4 萘醛、氰基乙酰基吲哚和达米酮的三组分反应第48-49页
    2.5 实验部分第49-64页
        2.5.1 实验过程第49-51页
        2.5.2 产物结构表征第51-64页
    2.6 小结第64-65页
第三章1,3-偶极环加成反应合成螺吡咯烷化合物第65-91页
    3.1 背景介绍第65-68页
    3.2 螺羟吲哚吡咯烷衍生物的合成第68-76页
        3.2.1 合成路线的设计第68页
        3.2.2 合成的初步尝试结果及最优化条件的选择第68-69页
        3.2.3 最优化条件下反应的适用性研究和结果讨论第69-72页
        3.2.4 反应机理推测第72-73页
        3.2.5 氰基乙酰基吡咯、芳香醛、靛红和肌氨酸四组分反应第73-76页
    3.3 苊醌参与的1,3-偶极环加成反应第76-77页
    3.4 实验部分第77-90页
        3.4.1 溶剂的干燥第77-78页
        3.4.2 实验过程第78-79页
        3.4.3 化合物结构表征第79-90页
    3.5 小结第90-91页
第四章多功能团有机电致发光分子多组分合成及其光电性能研究第91-107页
    4.1 背景介绍第91-95页
    4.2 三苯胺-吡啶类化合物的合成第95-96页
        4.2.1 目标化合物的设计合成路线第95页
        4.2.2 问题讨论第95-96页
    4.3 实验部分第96-101页
        4.3.1 实验过程第96-97页
        4.3.2 产物结构表征第97-101页
    4.4 光谱性质第101-104页
        4.4.1 紫外可见吸收光谱第101-102页
        4.4.2 荧光发射光谱第102-104页
    4.5 热学性能第104-105页
    4.6 电化学性能第105-106页
    4.7 小结第106-107页
第五章 结论第107-108页
参考文献第108-123页
博士期间已发表和待发表的论文第123-124页
附录第124-132页
    附录一第124-126页
    附录二第126-127页
    附录三第127-132页
致谢第132页
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