5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃衍生物的微波全合成

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本文讨论了使用微波条件合成5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃的衍生物。使用芳香醛等原料经过微波促进Wittig反应,微波促进的一锅法Michael加成和Claisen缩合反应之后水解、脱羧以及微波促进的一锅法亲核取代和环合反应三个主要步骤合成了多种目标产物。比常规方法的文献报道提高了产率,并缩短了反应时间。 反应第一步使用芳香醛等原料制备含有不同取代基的4-取代-3-丁烯-2-酮。微波促进Wittig反应使一些因反应活性大而无法存在于碱性条件下的4-取代-3-丁烯-2-酮的制备成为可能,也使一些时间较长的反应大大缩短反应时间。 1,3-环己二酮的衍生物是非常重要的反应中间体,也是本文讨论的合成中最重要的中间体。使用第一步制备的含有不同取代基的4-取代-3-丁烯-2-酮通过微波促进的一锅法Michael加成和Claisen缩合反应之后水解、脱羧制备出多种5-取代-1,3-环己二酮。 5-取代-1,3-环己二酮及查尔酮在氯化锌的催化下经过微波促进的一锅法亲核取代和环合反应则生成最后的目标产物5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃的衍生物。
摘要第6-7页
ABSTRACT第7页
第1章 前言第11-19页
    1.1 苯并吡喃环系第11-16页
    1.2 微波反应第16-19页
第2章 研究现状第19-24页
    2.1 5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃衍生物的常规合成研究第19-22页
    2.2 5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃衍生物的微波合成研究第22-24页
第3章 路线拟定第24-27页
    3.1 制备4-取代-3-丁烯-2-酮第24-25页
    3.2 制备5-取代-1,3-环己二酮第25页
    3.3 2,4,7-三取代-5-氧代-4H-5,6,7,8四氢苯并吡喃第25-26页
    3.4 其他原料的制备第26-27页
第4章 实验部分第27-46页
    4.1 实验试剂第27-28页
    4.2 实验仪器第28-33页
        4.2.1 微波反应器的改造第28-33页
    4.3 实验步骤第33-46页
        4.3.1 4-取代-3-丁烯-2-酮的制备第33-36页
        4.3.2 5-取代-1,3-环己二酮的制备第36-39页
        4.3.3 2,4,7-三取代-5-氧代-4H-5,6,7,8四氢苯并吡喃的制备第39-41页
        4.3.4 其他原料的制备第41-46页
第5章 机理推测第46-50页
    5.1 制备5-取代-1,3-环己二酮的机理第46-47页
    5.2 制备2,4,7-三取代-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃的机理第47-50页
第6章 结果与讨论第50-60页
    6.1 将微波促进有机反应技术应用到整个合成路线第50-52页
        6.1.1 4-取代-3-丁烯-2-酮的制备第50-51页
        6.1.2 5-取代-1,3-环己二酮的制备第51-52页
        6.1.3 2,4,7-三取代-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃的制备第52页
    6.2 合成出多种未见报道的化合物第52-53页
    6.3 反应溶剂的选择第53-55页
    6.4 微波输出功率的选择第55-56页
    6.5 4-(3-硝基苯基)-3-丁烯-2-酮的常规制备方法第56-57页
    6.6 4-(3-吡啶基)-3-丁烯-2-酮的提纯方法第57页
    6.7 微波反应制备5-取代-1,3-环己二酮时水的用量第57页
    6.8 微波反应制备5-取代-1,3-环己二酮反应中酸的选择第57-58页
    6.9 微波反应制备5-(3-吡啶基)-1,3-环己二酮时的中和处理第58页
    6.10 常规制备2,4,7-三取代-5-氧代-4H-5,6,7,8四氢苯并吡喃时五氧化二磷的用法第58-59页
    6.11 微波制备2,4,7-三取代-5-氧代-4H-5,6,7,8四氢苯并吡喃时五氧化二磷的替代第59-60页
第7章 结论与展望第60-61页
致谢第61-62页
参考文献第62-64页
个人简历 在读期间发表的学术论文第64页
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