含喹啉环酰腙类Schiff碱化合物的合成、结构与抑菌性能研究
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酰腙类Schiff碱化合物具有十分优良的生物活性,它在医药、分析、催化、功能材料等方面都有着非常广泛的研究和应用,因而对酰腙类Schiff碱化合物及其金属配合物的研究引起了广大科研工作者的高度重视。本文设计合成了一系列新型的含喹啉环的酰腙类Schiff碱化合物,研究了它们的结构及性能,得到了一些有意义的研究结果,论文主要包括以下四个部分:第一章:介绍了近年来前人在酰腙类Schiff碱化合物及其金属配合物研究方面取得的研究成果,阐明了本课题的选题依据及主要的研究内容。第二章:以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,经乙酰化、氧化、水解三步制备了2-甲酰基-8-羟基喹啉,然后再与酰肼类化合物反应合成了6种新型的酰腙类Schiff碱化合物(L~1-L~6),并通过IR、UV、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。测定了N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~1)、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)苯甲酰肼(L~2)、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)异烟酰肼(L~4)、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼(L~5)四种酰腙类Schiff碱化合物的晶体结构。L~1为三斜晶系,P-1空间群;L~2、L~4为正交晶系,Pbca空间群;L~5为正交晶系,P21212空间群。其中N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼晶体结构中存在2个不同的N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼分子和2个溶剂水分子。第三章:以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,经乙酰化、氧化二步制备了2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉,然后再与酰肼类化合物反应合成了6种新型的酰腙类Schiff碱化合物(L~7-L~12),并通过IR、UV、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。测定了N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~7)的晶体结构,L~7为三斜晶系,P-1空间群。第四章:利用微量量热法对12种酰腙类Schiff碱化合物(L~1-L~12)的抑菌活性进行了测定和分析。结果发现:这12种酰腙类Schiff碱化合物(L~1-L~12)对大肠杆菌的生长过程均有抑制作用,一般情况下,8-羟基喹啉-2-甲醛或8-乙酰氧基喹啉-2-甲醛与芳酰肼反应得到的酰腙(L~2-L~6, L~8-L~12)比相应的醛与乙酰肼反应得到的酰腙(L~1, L~7)具有更好的抑菌效果;N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~7)比N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼(L~1)具有更好的抑菌效果;L~6的抑菌效果最好。
摘要 | 第3-4页 |
Abstract | 第4页 |
目录 | 第6-8页 |
第一章 绪论 | 第8-14页 |
1.1 引言 | 第8页 |
1.2 酰腙类 Schiff 碱化合物的配位方式 | 第8-9页 |
1.3 近几年酰腙类 Schiff 碱化合物及其金属配合物的研究及应用 | 第9-13页 |
1.4 本课题的研究内容和意义 | 第13-14页 |
第二章 2-甲酰基-8-羟基喹啉缩酰肼 Schiff 碱的合成及表征 | 第14-48页 |
2.1 引言 | 第14页 |
2.2 合成路线 | 第14-15页 |
2.2.1 2-甲酰基-8-羟基喹啉的制备 | 第14页 |
2.2.2 2-甲酰基-8-羟基喹啉缩酰肼希夫碱的制备 | 第14-15页 |
2.3 实验部分 | 第15-18页 |
2.3.1 仪器和试剂 | 第15页 |
2.3.2 Schiff 碱的合成 | 第15-18页 |
2.3.2.1 2-甲酰基-8-羟基喹啉的合成 | 第15-16页 |
2.3.2.2 2-甲酰基-8-羟基喹啉缩酰肼 Schiff 碱的合成 | 第16-18页 |
2.4 结果与讨论 | 第18-47页 |
2.4.1 酰腙类 Schiff 碱化合物的合成与表征 | 第18-20页 |
2.4.2 晶体结构 | 第20-47页 |
2.4.2.1 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼晶体培养及结构测定 | 第20-24页 |
2.4.2.2 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)苯甲酰肼晶体培养及结构测定 | 第24-30页 |
2.4.2.3 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)异烟酰肼晶体培养及结构测定 | 第30-36页 |
2.4.2.4 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼晶体培养及结构测定 | 第36-47页 |
2.5 本章小结 | 第47-48页 |
第三章 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉缩酰肼希夫碱的合成及表征 | 第48-59页 |
3.1 引言 | 第48页 |
3.2 合成路线 | 第48页 |
3.2.1 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉的制备 | 第48页 |
3.2.2 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉缩酰肼希夫碱的制备 | 第48页 |
3.3 实验部分 | 第48-51页 |
3.3.1 仪器和试剂 | 第48-49页 |
3.3.2 Schiff 碱的合成 | 第49-51页 |
3.3.2.1 2-甲酰基-8 乙酰氧基喹啉的合成 | 第49页 |
3.3.2.2 2-甲酰基-8 乙酰氧基喹啉缩酰肼 Schiff 碱的合成 | 第49-51页 |
3.4 结果与讨论 | 第51-58页 |
3.4.1 酰腙类 Schiff 碱化合物的合成与表征 | 第51-52页 |
3.4.2 晶体结构 | 第52-58页 |
3.5 本章小结 | 第58-59页 |
第四章 含喹啉环酰腙类 Schiff 碱化合物的抑菌性能研究 | 第59-64页 |
4.1 引言 | 第59页 |
4.2 实验部分 | 第59-60页 |
4.2.1 仪器和试剂 | 第59页 |
4.2.2 实验方法 | 第59-60页 |
4.3 结果与讨论 | 第60-63页 |
4.3.1 结果 | 第60-63页 |
4.3.2 讨论 | 第63页 |
4.4 本章小结 | 第63-64页 |
结论 | 第64-65页 |
参考文献 | 第65-70页 |
在校期间发表的论文 | 第70-71页 |
致谢 | 第71页 |
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