四种珊瑚中化学防御化合物及其构效关系研究

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珊瑚是海洋中低等的无脊椎动物,自身缺乏有效的物理防御机制,只能依靠化学防御手段,即珊瑚产生的次级代谢产物为其自身提供防污损、克生、拒捕食、抗微生物等化学防御作用。珊瑚具有突出的防生物污损能力,表明其次级代谢产物可能在防生物污损方面起着非常重要的作用。本研究从中国热带海洋珊瑚礁中选择四种珊瑚,运用天然产物化学的方法,以化学防御活性为指导,重点运用抗藤壶污损活性模型,从珊瑚次级代谢产物中筛选发现抗污损活性化合物,并对其构效关系进行研究,为海洋防污剂的研究和开发提供基础资料。选择采自中国南海珊瑚礁环境的四种珊瑚:侧扁软柳珊瑚Subergorgia rubra,漏斗肉芝软珊瑚Sarcophyton infundibuliforme,硬棘软珊瑚Scleronephthya sp.,棘穗软珊瑚Dendronephthya sp.和一株棘穗软珊瑚内生真菌Nigrospora oryzae为研究对象,综合运用正、反相硅胶柱层析,Sephadex LH-20凝胶柱层析与制备HPLC等分离手段,NMR、MS、IR、UV等波谱学技术,分离并鉴定了82个化合物(1–82),其中,新化合物21个,新天然产物2个。涉及6种结构类型,包括:甾体50个,二萜16个,生物碱7个,脂类7个,三萜1个,吲哚类1个。本研究首次对侧扁软柳珊瑚S. rubra的化学防御化合物进行了研究,分离获得一系列新的9,10-开环甾体类化合物,并对系列甾体类化合物的生合成途径进行了推导,为进一步开展此系列化合物构效关系的研究提供了化合物基础。重点运用抗藤壶污损活性模型,对化合物的抗污损等活性进行了筛选评价,发现活性化合物8个;对化合物的构效关系进行了分析,确定了部分活性化合物的活性官能团。如,分离自漏斗肉芝软珊瑚S. infundibuliforme中的系列西松烷二萜类化合物普遍具有较强的抗藤壶附着活性,其中,化合物40抗藤壶幼虫附着活性IC50值为1.25–2.5μg/mL;构效关系研究发现,羟基在C-13位时活性较弱,在C-14位时活性较强,推测羟基为此类化合物的活性基团,C-14位羟基乙酰化(如化合物40)不影响活性的发挥。从珊瑚内生真菌次级代谢产物中分离获得内酯类化合物和环二肽生物碱类化合物,也具有较强的化学防御活性。初步探讨了珊瑚内生真菌与宿主在次级代谢产物方面的关联性。此外,还发现1个具有强抗藤壶附着活性过氧化麦角甾醇类化合物27,IC50达到0.85μg/mL,显示了作为防污剂的应用前景。本研究选择中国热带海域依靠化学防御机制生存的珊瑚为研究对象,在化学防御活性指导下追踪分离活性次级代谢产物,筛选发现抗污损活性化合物,为新型高效、低毒、天然海洋防污剂的研究开发提供了生物资源和化合物来源。
摘要第5-7页
Abstract第7-8页
第一章 前言第10-16页
    第一节 研究背景与目的意义第10-13页
    第二节 研究思路与方法第13-14页
    参考文献第14-16页
第二章 四种珊瑚次级代谢产物及其化学防御活性第16-115页
    第一节 南海软柳珊瑚 Subergorgia rubra第17-76页
    第二节 漏斗肉芝软珊瑚 Sarcophyton infundibuliforme第76-89页
    第三节 硬棘软珊瑚 Scleronephthya sp第89-97页
    第四节 南海棘穗软珊瑚 Dendronephthya sp第97-106页
    小结第106-107页
    参考文献第107-115页
第三章 珊瑚内生真菌 Nigrospora oryzae 次级代谢产物及其化学防御活性第115-133页
    1 结果与讨论第115-121页
    2 实验部分第121-130页
    小结第130-131页
    参考文献第131-133页
结论与创新点第133-136页
    结论第133-134页
    创新点第134-135页
    研究展望第135-136页
博士期间发表文章情况第136-138页
致谢第138-139页
附图第139-197页
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