含噻二唑的芳酰基脲类化合物及酰胺类化合物的合成与生物活性研究

植物生长调节剂是人工合成的具有植物激素活性的物质,为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质,本文依据生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑的母体进行修饰,设计并合成了30个新的化合物。通过文献检索,比较全面的综述了1,3,4-噻二唑类衍生物、芳甲酰基脲类化合物和酰胺类化合物的生物活性及合成方法。利用酰基异酸酯或芳酰氯与氨基噻二唑在无水非质子溶剂中发生亲核加成或亲核取代反应,合成五个系列的目标化合物(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)。利用芳酰基异氰酸酯与5-邻氯苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑在无水乙腈中反应,制得系列Ⅰ共6个芳酰基脲类化合物；利用芳酰基氯与5-对氯苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑、5-邻氯苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑、5-对甲氧基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑、5-对甲(硝)基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑发生亲核取代反应,合成了系列Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ共24个酰胺类化合物。通过IR、MS、1H NMR和元素分析,对合成目标化合物的结构和组成进行了确证。比较系统的分析和总结了原料、中间体和目标化合物的反应条件、合成方法、分离提纯、理化性质、波谱数据的一般规律。30个目标化合物的结构如下：Ⅰ.N-(5-邻氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-芳甲酰基脲Ⅱ.5-对氯苯基-2-芳甲酰胺基-1,3,4-噻二唑Ⅲ.5-邻氯苯基-2-芳甲酰胺基-1,3,4-噻二唑Ⅳ.5-对甲氧基苯基-2-芳甲酰胺基-1,3,4-噻二唑V.5-对甲(硝)基苯基-2-芳酰胺基-1,3,4-噻二唑用小麦芽鞘法和黄瓜子叶扩张法对部分目标化合物的植物生长调节活性进行了初步测试。同时测定了化合物Ⅱe对小麦种子萌发的影响,以及Ⅱc(A)、Vd(B)、Ⅱg(C)对小麦幼苗部分生理指标的影响。生物活性测定结果表明,Ⅱc(A)、Vd(B)、Ⅱg(C)均具有一定的生长素活性和细胞分裂素活性,其中Ⅱg(C)的生长素活性高于吲哚乙酸；Ⅱe处理后,小麦种子的发芽势和发芽率呈现抛物线型的变化规律,在10mg/L时达到最高；经Ⅱc(A)、Vd(B)、Ⅱg(C)处理后,小麦幼苗叶片的可溶性蛋白及叶绿素含量显著增加,叶片的硝酸还原酶活性以及根系活力也显著提高,且呈现抛物线型的变化规律,在所有处理浓度中以10mg/L效果最好,差异达极显著水平,其中以Ⅱg(C)的促进效应最为明显。