5-氟代苯基-2-呋喃甲酸衍生物的合成及除草活性测定--(Ⅰ):5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲嘧啶衍生物的合成及晶体结构 (Ⅱ):2-(5-氟代苯基-2-呋喃甲酰亚胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并嘧啶的合成
5-氟代苯基-2-呋喃甲酸衍生物论文 酰基硫脲嘧啶衍生物论文 2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a
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越来越多的研究表明5-芳基-2-呋喃甲酸衍生物在植物保护方面具有植物生长调节、杀菌和除草活性。为了寻找新型除草剂的先导化合物,本文借鉴部分研究较多的氟修饰的除草剂的优点,对5-芳基-2-呋喃基片断进行氟修饰,采用活性亚结构连接法,结合相转移催化,主要完成了下面两方面的工作。(1)从5-氟代苯基-2-呋喃甲酸出发,经酰化、异硫氰酸酯化,再与2-氨基嘧啶发生亲核加成反应合成了第一个系列共15个未见文献报道的N’-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲(Ⅰ)。(2)在系列(Ⅰ)的基础上,采用Br2作氧化剂,氧化环化制备了第二个系列共15个未见文献报道的5,7-二取代-2-(5-氟代苯基-2-呋喃甲酰亚胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶(Ⅱ)。采用元素分析、核磁共振氢谱、质谱、红外光谱等对上述氟修饰的两个系列30种目标化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱数据、反应条件、合成方法进行了较为系统的分析和讨论。目标化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)的结构通式如下:对除草活性好的N’-(取代嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲进行了单晶培养及X-射线晶体结构测定的研究,进一步了解了目标化合物的空间结构,并对其构效关系进行了初步分析。国家南方农药创制中心(上海)药效部对系列(Ⅰ)、(Ⅱ)的目标化合物进行了除草、杀虫、杀菌的生物活性初筛。委托Bayer CropScience AG对相同化合物进行了活体高通量筛选。结果均表明:氟修饰的系列(Ⅰ)、(Ⅱ)的部分目标化合物具有较好的选择性除草活性。系列(Ⅰ)的部分化合物对稻瘟病菌、马铃薯(番茄)晚疫病菌显示较高的的杀菌活性。
摘要 | 第2-3页 |
Abstract | 第3页 |
第一章 文献综述与课题的提出 | 第7-29页 |
1.1 氟修饰的除草剂和5-芳基-2-呋喃甲酸衍生物的研究进展 | 第7-12页 |
1.1.1 氟修饰的除草剂的研究进展 | 第7-10页 |
1.1.2 5-芳基-2-呋喃甲酸衍生物的研究进展 | 第10-12页 |
1.2 酰基硫脲杂环类化合物的研究进展 | 第12-20页 |
1.2.1 酰基硫脲杂环类化合物的生物活性 | 第13-16页 |
1.2.2 酰基硫脲杂环类化合物的合成 | 第16-20页 |
1.3 噻二唑并嘧啶、三唑并嘧啶类化合物的研究进展 | 第20-25页 |
1.3.1 噻二唑并嘧啶、三唑并嘧啶类化合物的生物活性 | 第20-22页 |
1.3.2 噻二唑并嘧啶、三唑并嘧啶类化合物的合成方法和性质 | 第22-25页 |
1.4 课题的研究目的和主要研究内容 | 第25-29页 |
1.4.1 课题研究的目的和意义 | 第25-26页 |
1.4.2 课题研究的主要内容和方法 | 第26-29页 |
第二章 5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲嘧啶衍生物的合成及晶体结构 | 第29-44页 |
2.1 5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲嘧啶衍生物的合成 | 第29-39页 |
2.1.1 合成路线 | 第29-30页 |
2.1.2 实验部分 | 第30-32页 |
2.1.3 结果与讨论 | 第32-39页 |
2.2 N’-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲(Ⅰk)的晶体结构 | 第39-44页 |
2.2.1 化合物(Ⅰk)的单晶培养 | 第39页 |
2.2.2 化合物(Ⅰk)的晶体结构测定结果与分析 | 第39-44页 |
第三章 5,7-二取代-2-(5-氟代苯基-2-呋喃甲酰亚胺基)- 2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶的合成 | 第44-50页 |
3.1 合成路线 | 第44-45页 |
3.2 实验部分 | 第45页 |
3.2.1 仪器和试剂 | 第45页 |
3.2.2 标题化合物(Ⅱa-Ⅱo)的合成 | 第45页 |
3.3 结果与讨论 | 第45-50页 |
3.3.1 标题化合物的理化性质 | 第45-46页 |
3.3.2 标题化合物的结构表征 | 第46-48页 |
3.3.3 目标化合物的波谱性质分析 | 第48-50页 |
第四章 目标化合物的生物活性研究 | 第50-62页 |
4.1 国家南方农药创制中心(上海)药效部初筛生物活性筛选试验 | 第50-54页 |
4.1.1 生物活性筛选试验测定方法 | 第50-52页 |
4.1.2 测试结果 | 第52-54页 |
4.2 Bayer CropScience AG虫、菌、草高通量筛选测试 | 第54-60页 |
4.2.1 测试结果 | 第54-60页 |
4.3 目标化合物生物活性的初步分析 | 第60-62页 |
第五章 总结 | 第62-64页 |
致谢 | 第64-65页 |
参考文献 | 第65-71页 |
附图 | 第71-75页 |
作者简介 | 第75页 |
代表性学术论文(专利)目录 | 第75页 |
参研主要项目 | 第75-77页 |
附件 | 第77页 |
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