5-氨基吡唑、1,2,4-吡唑膦衍生物及其Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ配合物的合成与结构研究
1,3-二甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑论文 1-甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑论文 1H-3,
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二酮类HPPD酶抑制剂的原理是生物代谢中间体4-苯甲酰基-5-羟基吡唑能够与HPPD酶活性中心Fe2+配位,抑制了酶的活性,参与配位的是吡唑环上的羰基氧和羟基氧。本文首先用-NH2取代-OH,设计合成4-乙氧羰基-5-氨基吡唑化合物,通过其与Fe2+反应研究氨基和羰基与CuⅡ、FeⅡ金属离子的配位模式。用含有N,P两种杂原子的1,2,4-吡唑膦杂环替换芳环,合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮类化合物,该类双杂环同时具有不同配位能力的N,P,O等原子,具有更多的配位模式。吡唑金属类配合物CuL4Cl2具有热稳定好等优点,可以作为催化剂使用,在金属药物、金属有机液晶材料,超分子化学中应用广泛。我们用含有N,P两种杂原子的1,2,4-吡唑膦杂环替代吡唑与CuCl2进行配位反应,生成和吡唑与金属配位模式类似的六配位金属配合物。本文内容主要分两部分:第一部分设计合成1,3-二甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑和1-甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑两种吡唑衍生物,并用这两种衍生物和CuⅡ、FeⅡ金属离子反应获得金属配合物,其结构表明该类配体中2位上的氮原子参与了CuⅡ、FeⅡ金属离子配位,而5位氨基和4位上的羰基没有参与配位。另外设计合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮类化合物,通过NMR、单晶X-Ray、IR等技术对其合成反应进行了研究,确立了初步的反应条件,获得了目标化合物,反应条件有待于进一步探索。第二部分用一系列对称的1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑衍生物作为配体与CuⅡ金属离子反应,期望获得更好性能的CuL4Cl2型配合物,所得配合物用NMR和IR进行了表征,其具体的配位模式有待于通过X-Ray技术进一步验证。
摘要 | 第3-5页 |
Abstract | 第5-6页 |
1 绪论 | 第9-17页 |
1.1 吡唑环的研究和发展 | 第9-12页 |
1.1.1 吡唑环的合成研究 | 第9-11页 |
1.1.2 吡唑环的应用 | 第11-12页 |
1.2 1,2,4-吡唑膦化合物的研究和发展 | 第12-14页 |
1.2.1 含 1,2,4-吡唑膦化合物的合成 | 第12-13页 |
1.2.2 含 1,2,4-膦杂吡唑化合物的配位研究 | 第13-14页 |
1.3 双杂环化合物的发展 | 第14-16页 |
1.4 立题 | 第16-17页 |
2 吡唑配体的合成及其与 Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ金属配合物的合成与结构研究 | 第17-37页 |
2.1 5-氨基吡唑及金属配合物的合成路线 | 第17-24页 |
2.1.1 主要实验试剂、仪器 | 第17-18页 |
2.1.2 实验部分 | 第18-24页 |
2.2 吡唑配体与 Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ金属配合物的合成与结构研究 | 第24-27页 |
2.2.1 实验部分 | 第24-25页 |
2.2.2 金属配合物的结构研究 | 第25-27页 |
2.3 结果与讨论 | 第27-28页 |
2.4 (3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮反应设计及其结果表征 | 第28-34页 |
2.4.1 (3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮图 4-1 双杂环化合物的合成路线 | 第28页 |
2.4.2 主要实验试剂、仪器 | 第28-30页 |
2.4.3 实验部分 | 第30-32页 |
2.4.4 化合物 E1 的单晶结果研究 | 第32-34页 |
2.4.5 反应机理研究 | 第34页 |
2.5 结果与讨论 | 第34-37页 |
3 1H-3,5-二取代基-1,2,4-膦杂吡唑与 Cu~Ⅱ配合物的合成与表征 | 第37-41页 |
3.1 引言 | 第37-38页 |
3.2 合成路线 | 第38页 |
3.3 主要实验试剂、仪器及部分试剂的纯化 | 第38-39页 |
3.3.1 试剂及仪器 | 第38-39页 |
3.3.2 常用实验仪器 | 第39页 |
3.4 实验部分 | 第39-40页 |
3.5 结果与讨论 | 第40-41页 |
总结 | 第41-43页 |
致谢 | 第43-45页 |
参考文献 | 第45-50页 |
附录 1 | 第50-58页 |
附录 2 | 第58-63页 |
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