杯叶海绵和厚叶解曼藻次级代谢产物及其生物活性研究

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海洋特殊的生态环境(高压、高盐、缺氧、避光等),赋予了海洋生物独特的生存机制,代谢产生了大量的结构新颖、活性显著的次级代谢产物,成为创新药物以及先导化合物筛选发现的宝贵资源。本研究依据海洋天然产物研究方法,对中国南海杯叶海绵Carteriospongia foliascens和日本北海道海域厚叶解曼藻Kjellmaniella crassifolia中的活性次级代谢产物进行了初步研究。综合运用各种色谱分离技术(Si gel, Sephadex LH-20, ODS, HPLC等)和现代波谱分析技术(NMR, MS, IR, UV等),从两个物种中分离得到51个单体化合物,鉴定了其中45个化合物的结构,其中16个为新化合物。从海绵C. foliascens中分离鉴定了30个化合物的结构,分别为二倍半萜1–14, phyllofenone C (15), phyllofenone B (16), phyllolactone E (17),二萜furospongin-1 (18), 12,13-didehydrofurospongin-1 (19) , (2Z,6R,8R,9E)-methyl-3,6-epoxy-4,6,8- triethyl-2,4,9-dodecatrienoate (20),倍半萜6β-acetyl-4β,5β-dimethyl-1(10)-α-epoxy- 7-oxodecalin (21), 6α-acetyl-4β,5β-dimethyl-1(10)-α-epoxy-7- oxodecalin (22), 6β- acetoxy-9β-hydroxy-1α,5β-dimethy-2-oxodecalin (23),甾体5α,8α-epidioxy-cholesta- 6,22-dien-3β-ol (24), 5α,8α-epidioxy-cholest-6-en-3β-ol (25),蒽醌rhodoptilometrin (26),核苷uracil (27), thymine (28), xanthine (29),不饱和醇3-nonen-2-ol (30)。其中化合物1–15, 21为新化合物,化合物26为首次从海绵中分离得到。从厚叶解曼藻K. crassifolia中分离得到15个化合物,分别为甾体cholesterol (31), ergosta-5,22-dien-3-ol (32), lobophytol A (33), 24-methylenecholest-5-en-3-ol (34), saringosterol (35), fucosterol (36), 24-ethylcholesta-4,24(28)-dien-3-one (37), 24-ethyl-5α-cholesta-24(28)Z,25-dien-3β-ol (38), 3β,l5β-dihydroxycholest-5-ene (39),三萜3-epicyclomusalenol (40), cyclosadol (41), 24,25-dihydrocimicifugenol (42),二萜phytol (43),苯衍生物bis-(2-ethylhexyl)phthalate (44)和直链醇Hexadecan-1-ol (45)。这些化合物均为首次从该物种中分离得到,其中化合物40–42为首次从藻类中分离得到。采用多种生物活性模型(抗附着、鱼毒、卤虫致死、克藻、抗菌、抗肿瘤等)对次级代谢产物的生物活性进行了评价。海绵来源的化合物4, 18, 20, 26表现出显著的抗附着活性,其中4和18的IC50<2.5μg·mL-1;化合物14和26还显示出较强的鱼毒活性;以上结果表明二倍半萜类化合物在该海绵的化学防御中起着关键作用。这些活性化合物显示了进一步研究的价值。对杯叶海绵和厚叶解曼藻中次级代谢产物及其生物活性的研究,为进一步探讨其化学防御物质及作用机制作了基础性铺垫,为化学生态学及相关药物的研究提供了基础资料。
摘要第6-8页
Abstract第8-9页
第一章 前言第16-32页
    1 Carteriospongia 属海绵次级代谢产物及其活性研究进展第16-23页
        1.1 Carteriospongia 属海绵中的Scalarane 型二倍半萜类化合物第17-21页
            1.1.1 中国南海海域第17-19页
            1.1.2 新几内亚海域第19页
            1.1.3 澳大利亚大堡礁海域第19-20页
            1.1.4 其他海域第20-21页
        1.2 Carteriospongia 属海绵中的溴二苯醚类化合物第21-22页
        1.3 Carteriospongia 属海绵中的其它结构类型的化合物第22-23页
    2 褐藻次级代谢产物及其活性研究进展第23-31页
        2.1 褐藻中的二萜类化合物第24-28页
        2.2 褐藻中的酚类化合物第28-30页
        2.3 褐藻中的其它结构类型的化合物第30-31页
    3 本研究的目的和意义第31-32页
第二章 杯叶海绵Carteriospongia foliascens 中次级代谢产物及其生物活性的研究第32-88页
    1 引言第32页
    2 实验部分第32-36页
        2.1 实验材料与试剂第32-33页
        2.2 实验仪器第33页
        2.3 实验方法第33-36页
            2.3.1 粗提物及各相浸膏的获得第33页
            2.3.2 生物样品中次级代谢产物的分离和纯化第33-34页
            2.3.3 次级代谢产物的结构鉴定第34页
            2.3.4 抗附着活性模型第34页
            2.3.5 鱼毒活性模型第34页
            2.3.6 卤虫致死活性模型第34-35页
            2.3.7 克藻活性模型第35页
            2.3.8 抑菌活性模型第35-36页
            2.3.9 抗肿瘤活性模型第36页
    3 结果与讨论第36-87页
        3.1 杯叶海绵中次级代谢产物的提取与分离第36-37页
        3.2 杯叶海绵中次级代谢产物的结构解析第37-76页
            3.2.1 新化合物的结构解析第37-70页
            3.3.2 其他化合物的结构解析第70-76页
        3.3 化合物的波谱数据第76-83页
        3.4 杯叶海绵中次级代谢产物的生物活性评价第83-86页
            3.4.1 抗附着活性评价第83-84页
            3.4.2 鱼毒活性评价第84页
            3.4.3 卤虫致死活性评价第84-85页
            3.4.4 克藻活性评价第85页
            3.4.5 抑菌活性评价第85-86页
        3.5 杯叶海绵中次级代谢产物构效关系的探讨第86-87页
            3.5.1 二倍半萜类化合物构效关系探讨第86-87页
            3.5.2 二萜类化合物构效关系探讨第87页
    4 小结第87-88页
第三章 厚叶解曼藻Kjellmaniella Crassifolia 中次级代谢产物及其生物活性研究第88-102页
    1 引言第88页
    2 实验部分第88-89页
        2.1 实验材料与试剂第88-89页
        2.2 实验仪器(见第二章2.2)第89页
        2.3 实验方法(见第二章2.3)第89页
    3 结果与讨论第89-101页
        3.1 厚叶解曼藻中次级代谢产物的提取与分离第89-90页
        3.2 厚叶解曼藻中次级代谢产物的结构解析第90-96页
        3.3 化合物的波谱数据第96-100页
        3.4 厚叶解曼藻中次级代谢产物的生物活性评价第100-101页
            3.4.1 抗附着活性评价第100页
            3.4.2 鱼毒活性评价第100页
            3.4.3 卤虫致死活性评价第100页
            3.4.4 克藻活性评价第100-101页
            3.4.5 抗肿瘤活性评价第101页
    4 小结第101-102页
结论与创新点第102-103页
    结论第102页
    创新点第102-103页
研究展望第103-104页
参考文献第104-109页
致谢第109-110页
附图第110-166页
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