无配体条件下的交叉偶联反应
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过渡金属催化的交叉偶联反应是构建碳一碳键的重要反应之一。近年来,许多有机合成工作者对这方面进行了大量、细致的研究。本论文主要围绕在无配体条件下钯催化的Suzuki交叉偶联反应及铜催化的Sonogashira交叉偶联反应进行了较深入地研究。同时,我们对于苄醇氧化反应也进行了初步的研究。1 Pd(OAc)2/MeONa/EtOH催化体系能够高效地催化Suzuki交叉偶联反应。在常温和1 mol%钯催化剂的条件下,卤代芳烃与芳基硼酸能够在极短的时间内反应完毕,并且可以得到高的产率;在改变反应体系的溶剂,同时延长反应时间后,该体系还能够适应于活性不高的杂环卤代芳烃和杂环硼酸的反应。2发展了三乙胺溶剂中醋酸铜催化Sonogashira交叉偶联反应。在醋酸铜及三乙胺存在下,一系列的末端炔烃和卤代芳烃进行反应,能够得到中等或较高的产率。3发展了一种有效的氧化苄醇的催化体系。在纳米氧化亚铜/1,10-啡咯啉催化下,苄醇在氧气条件下氧化成相应的醛和酮。反应条件温和,产率较高。
中文摘要 | 第3-4页 |
ABSTRACT | 第4-5页 |
前言 | 第9-11页 |
第1章 无配体条件下的偶联反应的进展 | 第11-25页 |
1.1 无配体条件下过渡金属配合物催化的交叉偶联反应 | 第13-24页 |
1.1.1 无配体条件下的Heck反应 | 第13-15页 |
1.1.2 无配体条件下的胺化反应 | 第15-17页 |
1.1.3 无配体条件下的Suzuki反应 | 第17-21页 |
1.1.4 无配体条件下的Sonogashira反应 | 第21-24页 |
1.2 总结和展望 | 第24-25页 |
第2章 无配体条件下钯催化的Suzuki交叉偶联反应 | 第25-39页 |
2.1 实验 | 第25-27页 |
2.1.1 原料与仪器 | 第25-26页 |
2.1.2 分析测试条件 | 第26页 |
2.1.3 典型实验操作 | 第26-27页 |
2.2 结果与讨论 | 第27-33页 |
2.2.1 反应条件的优化 | 第27-28页 |
2.2.2 其他反应底物的结果 | 第28-33页 |
2.3 结论 | 第33页 |
2.4 产物结构分析 | 第33-39页 |
第3章 胺溶液中醋酸铜催化下的Sonogashira交叉偶联反应 | 第39-47页 |
3.1 实验 | 第39-40页 |
3.1.1 原料和仪器 | 第39-40页 |
3.1.2 分析测试条件 | 第40页 |
3.1.3 典型实验操作 | 第40页 |
3.2 结果与讨论 | 第40-44页 |
3.2.1 反应条件的优化 | 第40-42页 |
3.2.2 其他反应底物的结果 | 第42-44页 |
3.3 结论 | 第44页 |
3.4 产物结构分析 | 第44-47页 |
第4章 在纳米氧化亚铜催化条件下苄醇的氧化 | 第47-56页 |
4.1 实验 | 第48-49页 |
4.1.1 原料和仪器 | 第48-49页 |
4.1.2 典型实验操作 | 第49页 |
4.2 结果与讨论 | 第49-53页 |
4.2.1 反应条件的优化 | 第49-51页 |
4.2.2 其他反应底物的结果 | 第51-53页 |
4.3 结论 | 第53-54页 |
4.4 产物结构分析 | 第54-56页 |
第5章 结语 | 第56-58页 |
参考文献 | 第58-68页 |
附录 | 第68-69页 |
致谢 | 第69-70页 |
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