无配体条件下的交叉偶联反应

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过渡金属催化的交叉偶联反应是构建碳一碳键的重要反应之一。近年来,许多有机合成工作者对这方面进行了大量、细致的研究。本论文主要围绕在无配体条件下钯催化的Suzuki交叉偶联反应及铜催化的Sonogashira交叉偶联反应进行了较深入地研究。同时,我们对于苄醇氧化反应也进行了初步的研究。1 Pd(OAc)2/MeONa/EtOH催化体系能够高效地催化Suzuki交叉偶联反应。在常温和1 mol%钯催化剂的条件下,卤代芳烃与芳基硼酸能够在极短的时间内反应完毕,并且可以得到高的产率;在改变反应体系的溶剂,同时延长反应时间后,该体系还能够适应于活性不高的杂环卤代芳烃和杂环硼酸的反应。2发展了三乙胺溶剂中醋酸铜催化Sonogashira交叉偶联反应。在醋酸铜及三乙胺存在下,一系列的末端炔烃和卤代芳烃进行反应,能够得到中等或较高的产率。3发展了一种有效的氧化苄醇的催化体系。在纳米氧化亚铜/1,10-啡咯啉催化下,苄醇在氧气条件下氧化成相应的醛和酮。反应条件温和,产率较高。
中文摘要第3-4页
ABSTRACT第4-5页
前言第9-11页
第1章 无配体条件下的偶联反应的进展第11-25页
    1.1 无配体条件下过渡金属配合物催化的交叉偶联反应第13-24页
        1.1.1 无配体条件下的Heck反应第13-15页
        1.1.2 无配体条件下的胺化反应第15-17页
        1.1.3 无配体条件下的Suzuki反应第17-21页
        1.1.4 无配体条件下的Sonogashira反应第21-24页
    1.2 总结和展望第24-25页
第2章 无配体条件下钯催化的Suzuki交叉偶联反应第25-39页
    2.1 实验第25-27页
        2.1.1 原料与仪器第25-26页
        2.1.2 分析测试条件第26页
        2.1.3 典型实验操作第26-27页
    2.2 结果与讨论第27-33页
        2.2.1 反应条件的优化第27-28页
        2.2.2 其他反应底物的结果第28-33页
    2.3 结论第33页
    2.4 产物结构分析第33-39页
第3章 胺溶液中醋酸铜催化下的Sonogashira交叉偶联反应第39-47页
    3.1 实验第39-40页
        3.1.1 原料和仪器第39-40页
        3.1.2 分析测试条件第40页
        3.1.3 典型实验操作第40页
    3.2 结果与讨论第40-44页
        3.2.1 反应条件的优化第40-42页
        3.2.2 其他反应底物的结果第42-44页
    3.3 结论第44页
    3.4 产物结构分析第44-47页
第4章 在纳米氧化亚铜催化条件下苄醇的氧化第47-56页
    4.1 实验第48-49页
        4.1.1 原料和仪器第48-49页
        4.1.2 典型实验操作第49页
    4.2 结果与讨论第49-53页
        4.2.1 反应条件的优化第49-51页
        4.2.2 其他反应底物的结果第51-53页
    4.3 结论第53-54页
    4.4 产物结构分析第54-56页
第5章 结语第56-58页
参考文献第58-68页
附录第68-69页
致谢第69-70页
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