本课题以对硝基氯苯为原料,研究了TATB(1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯)及其衍生物(1,3-二氨基-5-甲氨基-2,4,6-三硝基苯、2,4,6-三硝基-N-(1,2,4-三唑-4)-1,3,5-三氨基苯和2,4,6-三硝基-1,5-二(N-1,2,4-三唑-4)-1,3,5-三氨基-1,4-环己二烯)的合成和部分性能,并对其结构通过IR、MS和1HNMR进行了表征。结合反应机理对影响反应的主要因素进行了讨论,获得了较优工艺条件。对硝基氯苯经硝化、亲核取代和VNS胺化合成TATB。较优工艺条件分别为亲核取代：2,4,6-三硝基氯苯10g,无水乙醇80mL,时间5h,温度45℃；VNS胺化：2,4,6-三硝基苯胺、甲醇钠和盐酸羟胺的摩尔比为1：44：10,DMSO100OmL,温度65℃,时间30h,总收率70.5%。2,4,6-三硝基氯苯经甲胺化和VNS胺化合成1,3-二氨基-5-甲氨基-2,4,6-三硝基苯。较优工艺条件分别为甲胺化：2,4,6-三硝基氯苯12g,甲胺醇液25.5mL, DMSO50mL时间4h,温度25℃；VNS胺化：1-甲氨基-2.,4,6-三硝基苯、甲醇钠和ATA的摩尔比为1:16:8, DMSO100mL,时间30h,温度25℃,总收率77.6%。1-甲氨基-2,4,6-三硝基苯经N-硝化、亲核取代合成2,4,6-三硝基-N-(1,2,4-三唑-4)-1,3,5-三氨基苯。较优工艺条件分别为N-硝化：1-甲氨基-2.,4,6-三硝基苯12.1g,浓硫酸20mL,硝酸15mL,温度20℃,时间5h；亲核取代：2,4,6-三硝基苯甲硝铵、甲醇钠和ATA的摩尔比为1：20：14,DMSO100mL,温度25℃,时间6h,总收率72.5%。2,4,6-三硝基苯胺经亲核加成得到2,4,6-三硝基-1,5-二(N-1,2,4-三唑-4)-1,3,5-三氨基-1,4-环己二烯。较优工艺条件为：2,4,6-三硝基苯胺、甲醇钠和ATA的摩尔比为1：14：10,DMS050mL,温度75℃,时间10h,总收率76.6%。分别测定了目标化合物的粒径分布和微观形貌；并研究了其热安定性,根据TG结果计算了TATB和2,4,6-三硝基-1,5-二(N-1,2,4-三唑-4)-1,3,5-三氨基-1,4-环己二烯的热分解活化能分别为170.78kJ·mol-1和172.85kJ·mol-1,指前因子分别为1.965×1018s-1和4.067×1018s-1。
