几个防风根烯类倍半萜及Heliannuol D的合成
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防风根烯类倍半萜是广泛存在于自然界的一类天然产物,很多具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等活性。Heliannuol D是从向日葵提取物中得到的一个具有苯并七元环醚独特骨架的倍半萜,具有显著的化感活性。鉴于此,我们对这两类化合物的合成进行了研究。我们首次成功地应用Johnson-Claisen重排反应构建了这两类化合物的关键中间体,完成了目标物的合成,并对合成条件进行了优化。论文主要内容如下:1、防风根烯类倍半萜的合成研究以取代苯乙酮为底物,经与溴乙烯格氏试剂反应,再经Johnson-Claisen重排反应、催化加氢、碘甲烷格氏试剂反应、脱水、脱芳甲基醚保护六步反应合成了5个防风根烯类倍半萜化合物。其结构经NMR、MS、IR等波谱手段确证与文献报道数据相符。2、Heliannuol D的合成研究以甲基氢醌为底物,经甲基保护、傅克酰基化、三氯化铝脱甲基和上苄基保护得到化合物1d,再经过与合成防风根烯类倍半萜相同的路线得到关键中间体6d,经TBS保护后进行环氧化,再在K2CO3/MeOH条件下完成了七元环的关环。遗憾的是不能通过柱层析实现异构体的分离。
摘要 | 第5-6页 |
ABSTRACT | 第6页 |
第一章 文献综述 | 第8-32页 |
1.1 引言 | 第8页 |
1.2 防风根烯类倍半萜研究进展 | 第8-18页 |
1.2.1 防风根烯类倍半萜结构特点和生物活性研究 | 第8-10页 |
1.2.2 防风根烯类倍半萜合成研究进展 | 第10-17页 |
1.2.3 小结 | 第17-18页 |
1.3 苯并环醚类倍半萜研究进展 | 第18-27页 |
1.3.1 苯并环醚类倍半萜结构特点和除草活性研究 | 第18-20页 |
1.3.2 Heliannuol D 的合成研究进展 | 第20-27页 |
1.3.3 小结 | 第27页 |
1.4 论文设计思路 | 第27-32页 |
1.4.1 反合成分析 | 第28-29页 |
1.4.2 合成路线设计 | 第29-32页 |
第二章 实验部分 | 第32-44页 |
2.1 仪器与试剂 | 第32页 |
2.2 实验过程 | 第32-44页 |
第三章 结果与讨论 | 第44-48页 |
3.1 关于化合物1-13 的合成 | 第44-45页 |
3.2 关于烯丙型醇系列化合物的合成 | 第45-46页 |
3.3 关于化合物3a-d 的合成 | 第46页 |
3.4 关于化合物1-4 的合成 | 第46-47页 |
3.5 关于Heliannuol D 的合成 | 第47-48页 |
第四章 结论 | 第48-49页 |
参考文献 | 第49-52页 |
附图 | 第52-77页 |
致谢 | 第77-78页 |
作者简介 | 第78页 |
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