1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成与应用

荧光检漏论文 4-溴-1,8-萘酐论文 4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺论文 4-烷(苯)氧基
论文详情
本文主要研究荧光染料在汽车空调系统荧光检漏中的应用,寻找或合成出可以应用于汽车空调系统荧光检漏的荧光染料。主要从两个方面进行实验研究,一方面是从已在市场上有销售的荧光染料中筛选出适合的荧光染料;另一方面是自行设计合成出适合的荧光染料。本文研究了国内外市售的多种荧光染料在汽车空调系统R-134a制冷剂所对应的润滑油(PAG)中的溶解性能,并以此为标准进行筛选。最终选出三种有明显的黄绿色荧光并在润滑油中有一定溶解度的荧光染料:荧光黄8GF-1、荧光黄571及荧光黄R(Solvent Yellow 43)。其溶解度分别为0.2mg/ml、0.3mg/ml、0.8mg/ml,但按规定稀释后荧光剂的粘度、荧光强度等都达不到荧光检漏可检的要求。实验进一步尝试将有机胺类表面活性剂加入荧光染料的润滑油溶液中以增大荧光染料的溶解度。并测定了荧光黄8GF-1、荧光黄571及荧光黄R(SolventYellow 43)三种物质的紫外全波长扫描谱图及荧光光谱,为下一步的合成实验提供了参考和实验依据。本文以前述应用实验及大量的参考文献为指导,研究了以4-溴-1,8-萘酐为原料经过亚胺化合成了中间产物4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺。并以产率和熔程为指标对该化合物的合成工艺进行了单因素实验及正交实验,得到了优化的反应条件。即未经纯化的4-溴-1,8-萘酐和十八胺一次性加料,其配料比为1:1.08,60℃水浴加热至回流,降温至50℃,反应3h,反应液静置过夜,其产率可达到81.6%。实验测定了该中间产物的红外谱图,其结果符合实验设计要求。还测定了该物质的荧光光谱。本文进一步经取代反应以中间产物4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺以及醇类化合物为原料,在碱性条件与表面活性剂存在的条件下,80℃水浴加热,反应6h得到了黄色或桔黄色目标产物4-烷(苯)氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺类化合物。测定了其在润滑油中的溶解性及其相应的荧光光谱、紫外全波长扫描谱图及红外谱图。结果表明,这类物质符合设计的要求;其溶解度均大于50mg/ml(以聚乙二醇为原料的除外);在波长490~550nm之间均有明显的发射峰;与前述应用实验筛选出的荧光染料相一致,但荧光强度与之相比较弱;其中以聚乙二醇为原料合成得到的物质荧光强度很强但该类化合物不溶于润滑油中。本文还进一步探索研究了其他可行物质的合成。以4-溴-1,8-萘酐及4,4’-二氨基二苯醚为原料反应得到中间产物4-溴-N-(4-对氨基苯氧基苯基)-1,8-萘酰亚胺。以产率和熔程为指标对该化合物的合成工艺进行了单因素实验,得到较优的合成工艺。即未经纯化的4-溴-1,8-萘酐和4,4-二氨基二苯醚一次性加料,其配料比为1:1.3,80℃水浴加热,反应6h,反应液静置过夜,其产率可达到89.2%。
摘要第3-5页
Abstract第5-6页
第一章 文献综述第11-30页
    1.1 概述第11-12页
    1.2 有机荧光染料第12-16页
        1.2.1 荧光的产生第12-13页
        1.2.2 荧光化合物的结构特点第13-14页
        1.2.3 激发光谱与荧光(发射)光谱第14-15页
        1.2.4 有机荧光染料的分类第15-16页
            1.2.4.1 荧烷衍生物类第15页
            1.2.4.2 1,8-萘酰亚胺类第15页
            1.2.4.3 香豆素类第15-16页
            1.2.4.4 蒽醌类第16页
            1.2.4.5 其它第16页
        1.2.5 有机荧光染料的用途第16页
    1.3 汽车空调系统的荧光检漏第16-19页
        1.3.1 引言第16-17页
        1.3.2 汽车空调系统的检漏方法第17-18页
            1.3.2.1 卤素灯检漏法第17-18页
            1.3.2.2 肥皂水检漏法第18页
            1.3.2.3 清水检漏法第18页
            1.3.2.4 电子检漏仪检漏法第18页
            1.3.2.5 紫外线荧光系统检漏法(荧光检漏法)第18页
            1.3.2.6 制冷剂染料检漏法第18页
        1.3.3 汽车空调系统的荧光检漏第18-19页
    1.4 1,8-萘酰亚胺类化合物第19-27页
        1.4.1 概述第19页
        1.4.2 1,8-萘酰亚胺类化合物的结构特点第19-20页
        1.4.3 1,8-萘酰亚胺类化合物的合成第20-22页
            1.4.3.1 苊的硝化-氧化法第20-21页
            1.4.3.2 苊的氧化-卤化法第21页
            1.4.3.3 苊的硝化(磺化)-取代法第21-22页
        1.4.4 1,8-萘酰亚胺类化合物的应用第22-27页
            1.4.4.1 荧光染料第22-23页
            1.4.4.2 荧光增白剂第23-24页
            1.4.4.3 其他用途第24-27页
    1.5 研究内容、意义及创新点第27-30页
        1.5.1 研究内容第27-28页
        1.5.2 研究的目的意义及创新点第28-30页
第二章 市售荧光染料的性能及应用第30-48页
    2.1 概述第30页
    2.2 实验部分第30-47页
        2.2.1 实验仪器及试剂第30-33页
        2.2.2 溶解性实验第33-39页
            2.2.2.1 定性实验第33-37页
            2.2.2.2 定量实验第37-39页
        2.2.3 助剂的影响第39-44页
            2.2.3.1 溶剂的选择第39-40页
            2.2.3.2 表面活性剂的选择第40-44页
        2.2.4 光学性质测定第44-47页
            2.2.4.1 紫外全波长扫描第44-45页
            2.2.4.2 荧光光谱测定第45-47页
    2.3 小结第47-48页
第三章 1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成第48-75页
    3.1 概述第48-49页
    3.2 实验设计第49-50页
        3.2.1 合成路线设计第49页
        3.2.2 反应机理第49-50页
    3.3 实验部分第50-73页
        3.3.1 实验仪器及试剂第50-52页
        3.3.2 4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(C)的合成第52-58页
            3.3.2.1 操作步骤第52页
            3.3.2.2 单因素实验第52-55页
            3.3.2.3 正交实验第55-56页
            3.3.2.4 4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(C)的红外检测结果第56-57页
            3.3.2.5 4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(C)的荧光光谱测定第57-58页
        3.3.3 4-烷(苯)氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(D)的合成第58-69页
            3.3.3.1 操作步骤第58-59页
            3.3.3.2 分离纯化步骤的选择第59-60页
            3.3.3.3 4-烷(苯)氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺的红外检测结果第60-62页
            3.3.3.4 4-烷(苯)氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(D)的应用实验第62-63页
            3.3.3.5 光学性质测定第63-69页
        3.3.4 4-溴-N-(4-对氨基苯氧基苯基)-1,8-萘酰亚胺(F)的合成第69-73页
            3.3.4.1 操作步骤第70页
            3.3.4.2 单因素实验第70-73页
    3.4 小结第73-75页
结论与建议第75-78页
    一、结论第75-76页
    二、建议第76-78页
参考文献第78-83页
攻读硕士学位期间取得的科研成果第83-84页
致谢第84页
论文购买
论文编号ABS1078815,这篇论文共84页
会员购买按0.30元/页下载,共需支付25.2
不是会员,注册会员
会员更优惠充值送钱
直接购买按0.5元/页下载,共需要支付42
只需这篇论文,无需注册!
直接网上支付,方便快捷!
相关论文

点击收藏 | 在线购卡 | 站内搜索 | 网站地图
版权所有 艾博士论文 Copyright(C) All Rights Reserved
版权申明:本文摘要目录由会员***投稿,艾博士论文编辑,如作者需要删除论文目录请通过QQ告知我们,承诺24小时内删除。
联系方式: QQ:277865656