曼尼希法合成二聚的苯并三唑类紫外吸收剂

本文采用曼尼希法合成三个目标化合物：2,2’-亚甲基-二(4-特辛基-6-苯并三唑基)苯酚、2,2’-亚甲基-二(4-甲基-6-苯并三唑基)苯酚和2,2’-亚甲基-二(4-叔丁基-6-苯并三唑基)苯酚；研究得到其最佳合成工艺条件,并通过质谱、核磁和红外对其进行了结构表征；建立了2,2’-亚甲基-二(4-特辛基-6-苯并三唑基)苯酚含量的测定方法,并对中问产物曼尼希碱进行了分离和表征,探讨了反应机理。在投料比为n(2-(2’-羟基-5’-特辛基苯基)苯并三唑)：n(多聚甲醛)：n(二正丙胺)=1：0.56：1.4,升温到140℃反应2h,再加入催化剂NaOH和溶剂偏三甲苯,催化剂用量为n(NaOH):n(2-(2′-羟基-5’-特辛基苯基)苯并三唑)=1：10,溶剂用量为n(偏三甲苯)：n(2-(2’-羟基-5’-特辛基苯基)苯并三唑)=3.3：1,升温到170℃反应10h的优化工艺条件下合成2,2’-亚甲基-二(4-特辛基-6-苯并三唑基)苯酚,产物的收率达到90.0%,纯度高达99.9%。在同样的工艺条件下合成2,2’-亚甲基-二(4-甲基-6-苯并三唑基)苯酚和2,2’-亚甲基-二(4-叔丁基-6-苯并三唑基)苯酚,产物的收率分别达到95.0%和89.4%,纯度达到99.9%。对目标化合物进行紫外吸收光谱测试和热重测试,结果表明二聚的苯并三唑类紫外线吸收剂是一类性能优良的紫外线吸收剂。