芳香型防风根烯类倍半萜是广泛存在于自然界的一类天然产物,其中的许多化合物都具有很好的生理活性,例如抗真菌、抗病毒、抑制肿瘤细胞的生长等活性;Heliannuol F具有很强的化感作用,其中(+)-Heliannuol F在10-8 M浓度下,对莴苣种子发芽的抑制率高达73 %。本论文对芳香型防风根烯倍半萜类化合物(±)姜黄根醇,(±)黄根二醇,(±)姜黄氢醌和(±)姜黄醌进行了全合成研究,并对Heliannuol F进行了全合成尝试,得出了以下结论:1.分别以间甲酚,甲基氢醌为原料,制备了苯乙酮类化合物7、14,然后经过Reformatsky反应、钯碳催化加氢还原、格氏加成、脱水等关键反应,完成了对(±)-姜黄根醇、(±)-黄根二醇、(±)-姜黄氢醌、(±)-姜黄醌进行了全合成,并通过核磁、质谱、红外等手段确定了上述化合物的结构。2.以苯乙酮类化合物14为原料,经过格式加成,脱水,硼氢化氧化,IBX氧化制备了中间体22,再经Julia偶联、Swern氧化、钠汞齐还原等关键反应步骤进行了一系列中间体的合成,并通过核磁,质谱等手段确定了九个中间体的结构,为Heliannuol F的全合成奠定了基础。
