中国南海两种柳珊瑚中的次级代谢产物及其活性研究

蕾二歧灯芯柳珊瑚论文 枝网刺柳珊瑚论文 海洋化学生态学论文 克生活性论文
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海洋生态环境的特殊性(高压、高盐、缺氧、闭光),使得海洋生物物种间的生存竞争非常激烈,迫使很多海洋生物在生命过程中代谢产生一些结构特殊、生物活性显著的化学物质即次级代谢产物。这些化学物质的主要功能有进攻与防御,猎捕与拒捕,相克与共生,对食物和生存空间的争夺以及物种之间的信息传递。柳珊瑚是海洋低等无脊椎动物,主要依靠化学防御作用在激烈的生存竞争环境中生存,对其化学防御化合物的研究引起了化学家、生物学家、药理学家的极大兴趣。本研究依据海洋化学生态学的研究思路,结合海洋天然产物研究方法,对中国南海蕾二歧灯芯柳珊瑚Dichotella gemmacea (valenciennes)和枝网刺柳珊瑚Echinogorgia sassapo reticulate (Esper)的克生活性次级代谢产物进行了初步研究。运用色谱分离技术和现代波谱分析技术(NMR, MS,IR,UV等),从蕾二歧灯芯柳珊瑚中分离了28个单体化合物,鉴定了其中20个化合物的结构,分别为:化合物1,化合物2,化合物3,化合物4,化合物5,juncin H (6),Juncin K (7), junceols A (8),Junceeuohdes D (9),praelohde (10),β,20β-Epoxy-4-deacetoxyjunceellolide D (11),Junceellin (12),胆甾醇(13),(22E,24R)-cerevisterol(14), (22E,24R)-24-methyl-Sa-cholesta-7,22-diene-3p,6β-diol (15),(24R)-24-methyl-5acholest-7-ene-3β,5a,6β,-triol(16),Junceelloside C(17),马尾藻甾醇(18),硬脂酸(19),Chimyl alcohol (20),其中化合物1-5为新化合物,除了化合物9和12其他化合物均为首次从灯芯柳珊瑚属中分离得到。从枝网刺柳珊瑚中分离到21个单体化合物,确定了其中12个化合物的结构,分别为:尿嘧啶核糖核苷(21),2’-脱氧尿嘧啶核苷(22), 2’-脱氧胸腺嘧啶核苷(23),尿嘧啶(24),鲨肝醇(25),1-O-eicosanylglycerol (26), 11,13-dihydro-7,11-dehydro-3-desoxy-zaluzalanin C (27),邻苯二甲酸二丁酯(28),邻苯二甲酸1-(2-甲基-丁基)酯-2-丁酯(29),(22E)-5a-cholest-22-ene-3a,5a,6β-triol (30),(22E,24S)-24-methyl-5a-cholesta-7,22-diene-3p,5a,6p,9-tetraol (31),(24S)-methylene cholestane-3p,5a,6β,18-tetrol(32),除了化合物23外,其他化合物均为首次从该种柳珊瑚中分离得到。采用卤虫致死等模型,对蕾二歧灯芯柳珊瑚和枝网刺柳珊瑚珊瑚的部分化合物进行了初步的克生活性评价。化合物6,9,10,11,12在lOμg/ml对卤虫的致死活性分别为60%,65%,75%,55%,85%;化合物9和10对斑马鱼胚胎有较强的致死、致畸和卵凝结活性,同时藤壶有很强的抑制活性,在10μg/ml的时候抑制率为100%。Briarane型二萜化合物具有强及较强的克生活性,是蕾二歧灯芯柳珊瑚主要的克生活性次级代谢产物。本研究对灯芯柳珊瑚及枝网刺柳珊瑚次级代谢产物进行分离鉴定,为进一步探讨柳珊瑚化学防御物质及其作用机制作了基础性铺垫。从海洋化学生态学的研究入手,在寻找化学防御物质的同时,筛选药理活性化合物,为从海洋中发现活性海洋天然产物提供了崭新的研究思路,对海洋活性天然产物研究乃至海洋药物先导化合物的发现,具有重要的启迪作用。
摘要第4-8页
Abstract第8-9页
第一章 前言第12-22页
    1. 柳珊瑚中的化学成分及活性的研究进展第12-21页
        1.1 柳珊瑚中的甾体类化合物第13-14页
        1.2 柳珊瑚中的二萜类化合物第14-19页
            1.2.1 Briarane型二萜类化合物第14-17页
            1.2.2 Gersolane型二萜类化合物第17页
            1.2.3 Pseudopteran型二萜类化合物第17-18页
            1.2.4 Eumcellane型二萜类化合物第18-19页
            1.2.5 Cembrane型二萜类化合物第19页
        1.3 前列腺素类化合物第19-20页
        1.4 生物碱类化合物第20-21页
    2. 本研究的目的和意义第21-22页
第二章 中国南海蕾二歧灯芯柳珊瑚次级代谢产物的分离及结构鉴定第22-59页
    1. 引言第22页
    2. 实验部分第22-27页
        2.1 实验材料与试剂第22页
        2.2 实验仪器第22-23页
        2.3 实验方法第23-27页
            2.3.1 粗提物及各相浸膏的获得第23页
            2.3.2 生物样品次级代谢产物的分离和纯化第23-24页
            2.3.3 次级代谢产物分析及结构表征第24页
            2.3.4 卤虫致死活性实验第24-25页
            2.3.5 斑马鱼胚胎毒性模型试验第25页
            2.3.6 抗藤壶附着活性模型第25-26页
            2.3.7 抑菌活性模型第26-27页
    3. 结果与讨论第27-58页
        3.1 蕾二歧灯芯柳珊瑚次级代谢产物的分析与分离第27-28页
        3.2 蕾二歧灯芯柳珊瑚中次级代谢产物的结构鉴定第28-49页
            3.2.1 新化合物1-5的结构解析第28-41页
            3.2.2 其它化合物的结构解析第41-49页
        3.3 化合物的波谱数据第49-54页
        3.4 蕾二歧灯芯柳珊瑚次级代谢产物的克生活性评价第54-58页
            3.4.1 卤虫致死活性第54-55页
            3.4.2 斑马鱼胚胎毒性模型第55-58页
            3.4.3 抗藤壶附着活性第58页
            3.4.4 抑菌活性第58页
    4. 小结第58-59页
第三章 枝网刺柳珊瑚次级代谢产物的分离及结构鉴定第59-67页
    1. 引言第59-60页
    2. 实验部分第60页
    3. 结果与讨论第60-66页
        3.1 枝网刺柳珊瑚次级代谢产物的分析与分离第60-61页
        3.2 枝网刺柳珊瑚中次级代谢产物的结构鉴定第61-64页
        3.3 化合物的波谱数据第64-66页
        3.4 枝网刺柳珊瑚次级代谢产物的克生活性评价第66页
            3.4.1 卤虫致死活性第66页
            3.4.2 斑马鱼胚胎毒性模型第66页
    4. 小结第66-67页
结语第67-68页
参考文献第68-74页
致谢第74-75页
附图第75-98页
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